2-溴-3-甲基萘-1,4-二醇 | 39055-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-3-甲基萘-1,4-二醇
• 英文名称: 2-bromo-3-methylnaphthohydroquinone
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-naphthalene-1,4-diol；3-Brom-1.4-dihydroxy-2-methyl-naphthalin；2-Brom-3-methyl-naphthalin-1,4-diol；2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthalenediol；2-bromo-3-methylnaphthalene-1,4-diol
• CAS: 39055-47-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: RKLZIYSQSHJQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基萘-1,4-二醇 在 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 维生素k
  参考文献：
  名称：

  氯化锌催化的烯丙基溴与有机锡试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  月桂烯和β-法呢烯是通过氯化锌催化的（2-亚甲基-3-丁烯基）三甲基锡分别与异戊烯基溴化物和香叶基溴化物的偶联反应合成的。维生素K 1是通过类似的偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81802-x
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-溴-3-甲基萘-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of plasmodione metabolites and¹³C-enriched plasmodione as chemical tools for drug metabolism investigation

  摘要：

  一种抗疟疾前体，¹³C₁₈富集的贫血原石的10步合成，以及七种推测代谢产物的合成被描述。

  DOI：

  10.1039/c8ob00227d

文献信息

• The generation of C,O,O-trilithiated derivatives of dihydric phenols
  作者：José M. Saá、Jeroni Morey、Guillem Suñer、Antoni Frontera、Antoni Costa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80507-3

  日期：1991.12

  Halogenated dihydric phenols (hydroquinones and resorcinols) undergo halogen metal exchange with nBuLi/TMEDA/THF or ether (inverse addition) under sonication, thereby generating a C,O,O-trilithiated species which can be trapped with electrophiles.

  卤化的二元酚（对苯二酚和间苯二酚）在超声处理下与nBuLi / TMEDA / THF或醚（反相添加）进行卤素金属交换，从而生成C，O，O-三锂化物质，可被亲电子试剂捕集。
• The synthesis of angularly fused polyaromatic compounds by using a light-assisted, base-mediated cyclization reaction
  作者：Rakhi Pathak、Kantharuby Vandayar、Willem A. L. van Otterlo、Joseph P. Michael、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/b412932f

  日期：——

  The synthesis of substituted polyaromatic compounds that contain at least four benzene rings fused together in an angular fashion is described. Suzuki coupling of 1-bromo-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde with a number of aromatic boronic acids affords products such as 1-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde. Exposure of these dihydronaphthalenes to potassium tert-butoxide and DMF at 80 °C yields polyaromatic compounds such as 9,14-dimethoxynaphtho[1,2-a]anthracene.

  本论文描述了至少含有四个以角方式融合在一起的苯环的取代多芳香族化合物的合成。将 1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛与一些芳香族硼酸进行铃木偶联，可得到 1-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-3,4-二氢萘-2-甲醛等产物。将这些二氢萘与叔丁醇钾和 DMF 在 80 °C 的温度下接触，会产生多芳香族化合物，如 9,14-二甲氧基萘并[1,2-a]蒽。
• [EN] CRYSTALLINE MENOQUINONE-7 (VITAMIN K2)<br/>[FR] MENOQUINONE-7 CRISTALLINE (VITAMINE K2)
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：WO2010034999A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A compound of formula (I) in solid form, preferably crystalline form.

  公式为（I）的化合物，最好是固体形式，尤其是结晶形式。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。
• VITAMIN K2 INTERMEDIATES
  申请人：Kappa Bioscience As

  公开号：EP3018116A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  The compound wherein R is an alkyl group.

  化合物 其中 R 为烷基。