2-溴-1,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘 | 873531-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4-dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-bromo-1,4-dimethoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-；2-bromo-1,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene
• CAS: 873531-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₂
• 分子量: 335.241
• InChiKey: JAGXAWANNCDVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (+/-)-microphyllaquinone
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic Reactions of Prenylated Naphthoquinones:  Biomimetic Syntheses of Mollugin and Microphyllaquinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A total synthesis of the bioactive naphthohydroquinone mollugin and the related naphthoquinone dimer microphyllaquinone is described. Both syntheses exploit the propensity of prenylated quinones to undergo tautomerization/oxa 6 pi electrocyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol052472u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 2-allyl-3-bromo-1,4-dimethoxy-naphthalene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-溴-1,4-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic Reactions of Prenylated Naphthoquinones:  Biomimetic Syntheses of Mollugin and Microphyllaquinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A total synthesis of the bioactive naphthohydroquinone mollugin and the related naphthoquinone dimer microphyllaquinone is described. Both syntheses exploit the propensity of prenylated quinones to undergo tautomerization/oxa 6 pi electrocyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol052472u