2-溴-1,4-二甲氧基萘 | 64648-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1,4-二甲氧基萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene
• CAS: 64648-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: CUDFWADTRPHTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4-二甲氧基萘 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaleneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Radermachol

  摘要：

  Five different approaches to the preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (3), an intermediate needed for the synthesis of radermachol (1), the red pigment from the roots of Radermachera xylocarpa, are described. The synthesis of radermachol (1) has been accomplished from 1,4-nephthoquinone in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo00105a046
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 氢氧化钾 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴-1,4-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n

文献信息

• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，
• Studies on the Michael addition of naphthoquinones to sugar nitro olefins: first synthesis of polyhydroxylated hexahydro-11H-benzo[a]carbazole-5,6-diones and hexahydro-11bH-benzo[b]carbazole-6,11-diones
  作者：José M. Otero、José C. Barcia、Cristian O. Salas、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.072

  日期：2012.2

  A strategy for the synthesis of the novel (6bR,7R,8S,9S,10S,10aR)-8-(benzyloxy)-7,9,10-trihydroxy-6b,7,8,9,10,10a-hexahydro-11H-benzo[a]carbazole-5,6-dione is reported. The key steps were the Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to 1-nitrocyclohexene or 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-d-xylo-hex-5-enefuranose and the diastereoselective intramolecular Henry reaction

  新型（6b R，7 R，8 S，9 S，10 S，10a R）-8-（苄氧基）-7,9,10-三羟基-6b，7,8,9的合成策略据报道有10，10a-六氢-11 H-苯并[ a ]咔唑-5，6-二酮。的关键步骤是迈克尔加成的2-羟基-1,4-萘醌，以1-nitrocyclohexene或3- ø -苄基-5,6-二脱氧-1,2- ö异亚丙基-6-硝基α- d -木糖-己-5- enefuranose和非对映选择性分子内-3-亨利反应ø -苄基-5,6-二脱氧-5- C-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基） - 1,2- O-异亚丙基-6-硝基-α - d-葡萄糖基呋喃糖生成键（1 S，2 S，3 S，4 R，5 R，6 R）-3-（苄氧基）-1,2,4-三羟基- 5-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基）-6-硝基环己烷。当2-羟基-1,4-萘醌被（1,4-二甲氧基萘-2-基）锂取代时，新型的（1
• Exploring the trifluoromenadione core as a template to design antimalarial redox-active agents interacting with glutathione reductase
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Didier Belorgey、Tobias Müller、Hervé Vezin、Michael Lanzer、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1039/c2ob25229e

  日期：——

  electrochemistry, enzyme kinetics, and antimalarial activities. Multitarget-directed drug discovery is an emerging approach to the design of new antimalarial drugs. Combining in one single 1,4-naphthoquinone molecule, the trifluoromenadione core with the alkyl chain at C-3 of the known antimalarial drug atovaquone, revealed a mechanism for CF3 as a leaving group. The resulting trifluoromethyl derivative

  甲萘醌是2-甲基-1,4-萘醌核心，用于设计有效的抗疟疾氧化还原循环蛋白，以影响疟原虫感染的红细胞的氧化还原平衡。在化学合成，电化学，酶动力学和抗疟疾活性方面讨论了在准生理条件下，在NADPH依赖性谷胱甘肽还原酶反应中探索氟甲基-1,4-萘醌，特别是三氟甲萘醌的反应性。多靶点定向药物发现是设计新抗疟药的新兴方法。三氟甲萘醌核心与一个单一的1,4-萘醌分子结合，在已知的抗疟药阿托伐醌的C-3处具有烷基链，揭示了CF 3的机理。作为离开小组。所得的三氟甲基衍生物5本身对培养中的疟原虫显示出有效的抗疟活性。
• Novel methodology for the synthesis of the benzo[b]phenanthridine and 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one skeletons. Reactions of 2-naphthylbenzylamines and 2-naphthylbenzyl alcohols
  作者：Priyamvada Pradeep、Kennedy J. Ngwira、Chevonne Reynolds、Amanda L. Rousseau、Andreas Lemmerer、Manuel A. Fernandes、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.071

  日期：2016.12

  syntheses of both the benzo[b]phenanthridine and the 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one motif are described. Reaction of (2-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine with PIFA afforded benzo[b]phenanthridine-7,12-dione, while the related nonbrominated precursor, (2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine on treatment with PIFA, furnished the ortho-quinone 1-methoxybenzo[c]phenanthridine-11

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。
• Preliminary Studies on the Michael Addition of Quinones to Nitroolefins: (6b<i>R</i>,10a<i>S</i>)-7,8,9,10,10a,11-Hexahydro-6b<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]carbazole-5,6-diones, (4a<i>R</i>,11b<i>S</i>)-1,2,3,4,4a,5-Hexahydro-11b<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]carbazole-6,11-diones, and 1,2,3,4-Tetrahydro-5<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]carbazole-6,11-diones
  作者：Ramón Estévez、José Barcia、José Otero、Juan Estévez

  DOI：10.1055/s-2007-980356

  日期：2007.6

  We describe herein preliminary results on the novel Michael addition of naphthoquinones to nitroolefins and its application to the first synthesis of the novel (6bR,10aS)-7,8,9,10,10a,11-hexahydro-6bH-benzo[a]carbazole-5,6-diones and (4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-11bH-benzo[b]carbazole-6,11-diones, together with a novel synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-diones.

  本文描述了萘醌与硝基烯烃的新型Michael加成反应的初步结果，并将其应用于新型(6bR,10aS)-7,8,9,10,10a,11-六氢-6bH-苯并[a]咔唑-5,6-二酮和(4aR,11bS)-1,2,3,4,4a,5-六氢-11bH-苯并[b]咔唑-6,11-二酮的首个合成中，同时还介绍了一种全新的1,2,3,4-四氢-5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮的合成方法。