4-(D-xylo-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 46994-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(D-xylo-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: phenyl-D-glucosotriazole；(1S)-1-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-D-threitol；(1S)-1-(2-Phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-D-threit；(1S,2R,3R)-1-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)butane-1,2,3,4-tetrol；(1S,2R,3R)-1-(2-phenyltriazol-4-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 46994-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• mdl: MFCD09863549
• 分子量: 265.269
• InChiKey: JNMUJXXKLZFAIT-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(D-xylo-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.2%的产率得到2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物的合成和杀菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过含 1,2,3-三唑的 1,2,4- 的曼尼希反应合成了一系列含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物。三唑硫醇中间体与各种取代哌嗪和甲醛的高产率。14个标题化合物的结构经熔点、红外、1H核磁共振、13C核磁共振和元素分析证实。生物测定结果表明，部分标题化合物在 50 μg/mL 时对多种植物真菌表现出显着的杀菌活性，尤其是含三氟甲基的三唑硫酮衍生物 9g 表现出广泛的活性，可以为新型杀菌剂创新研究进一步进行结构优化。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085040
• 作为产物：
  描述：

  D-xylo-[2]hexosulose bis-phenylhydrazone 生成 4-(D-xylo-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  The Isomerization of D-Glucose to D- and L-Sorbose by a Strong Base Resin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a050

文献信息

• Studies on Epimeric D-<i>xylo</i>-and D-<i>lyxo</i>-Tetritol-yl-2-phenyl-2<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Synthesis and Anomeric Configuration of 4-(α- and β-D-Threofuranosyl)-2-phenyl-2<i>H</i>-1,2,3-triazole<i>C</i>-Nucleoside Analogs
  作者：Mohammed A. E. Sallam、Farida F. Louis、John M. Cassady

  DOI：10.1080/15257770008033034

  日期：2000.5

  C-nucleoside analog; 4-(β-D-threofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole (2) in 55% yield, as well as the byproduct 4-(4-chloro-4-deoxy-D-xylo-tetritol-1-y1)-2-pheny1-2 H-1,2,3-triazole (4). Treatment of the epimeric 4-(D-lyxo-tetritol-1-y1)-2-pheny1-2H-1,2,3-triazole (6) with tosyl chloride in pyridine solution afforded the anomeric C-nucleoside analog; 4-(δ-D-threofuranosy1)-2-pheny1-2H-1,2,3-triazole (7) in

  摘要在吡啶溶液中用一摩尔当量的甲苯磺酰氯处理4-（D-x-xylo-tetritol-1-y1）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（1），得到C-核苷类似物; 4-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（2）的收率为55％，以及副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-二甲苯基） -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（4）。在吡啶溶液中用甲苯磺酰氯处理差向异构体4-（D-lyxo-tetritol-1-y1）-2-pheny1-2H-1,2,3-三唑（6），得到异头异构体C-核苷类似物。4-（δ-D-苏呋喃基1）-2-苯基1-2H-1,2,3-三唑（7）和副产物4-（4-氯-4-脱氧-D-lyxo）的产率为29％ -tetritol-1-y1）-2-pheny1-2 H-1,2,3-三唑（9）。在吡啶溶液中用三氟甲磺酰氯对1和6进行类似处理，分别得到2和7。