(2E,4R)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-enoate | 122749-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-enoate
• 英文别名: (4R,2E)-ethyl 5-(dimethyl-t-butylsiloxy)-2,4-dimethylpent-2-enoate；ethyl (E,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 122749-21-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: KAQDZVCZUVMGDU-GMCKNXKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 O-[(E,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Teerawutgulrag, Aphiwat; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2863 - 2864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,4R)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Iejimalides的C（1）–C（11）亚基的立体合成

  摘要：

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01467-6

文献信息

• Synthesis of the Originally Proposed Structure of Palmerolide C
  作者：Gordon J. Florence、Joanna Wlochal

  DOI：10.1002/chem.201203067

  日期：2012.11.5

  A stereoselective synthesis of the proposed structure of palmerolide C (1), a cytotoxic marine macrolide isolated from the Antarctic tunicate Synoicum adareanum, utilizes a convergent carbonyl‐based coupling strategy to construct the C1–C24 carbon skeleton (see scheme). Compound 1 was shown to be a diastereomer of palmerolide C, and the structural revision of the natural product is proposed.

  拟议的棕榈油酰内酯C（1）的结构的立体选择性合成，是一种从南极被膜类植物金龟子分离的细胞毒性海洋大环内酯，利用会聚的基于羰基的偶联策略构建C1-C24碳骨架（参见方案）。已显示化合物1是棕榈油内酯C的非对映异构体，并提出了天然产物的结构改进方案。
• Cytochalasan synthesis: synthesis of an [11]-membered ring precursor of cytochalasin H
  作者：Eric J. Thomas、John W. F. Whitehead

  DOI：10.1039/c39860000724

  日期：——

  The cytochalasin H precursor (20) has been synthesized using an intramolecular Diels–Alder reaction to control stereochemistry and to form the 11-membered ring.

  细胞松弛素H前体（20）已通过分子内Diels-Alder反应合成，以控制立体化学并形成11元环。
• Thomas, Eric J.; Whitehead, John W. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 507 - 518
  作者：Thomas, Eric J.、Whitehead, John W. F.

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, ERIC J.;WHITEHEAD, JOHN W. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 507-518
  作者：THOMAS, ERIC J.、WHITEHEAD, JOHN W. F.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Synthesis of the C(1)–C(11) Subunit of the Iejimalides
  作者：matthew T. Mendlik、Muriel Cottard、Tobias Rein、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01467-6

  日期：1997.9

  An enantioselective synthesis of the C(1)–C(11) subunit of the iejimalides has been accomplished through a combination of an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons condensation and a chiral pool approach. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。