6-bromo-2-methyl-3-indolecarboxaldehyde | 17826-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-3-indolecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-Brom-2-methyl-indol-3-carbaldehyd；6-bromo-2-methyl-indole-3-carbaldehyde；6-Bromo-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 17826-07-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: FDAXPDJIAUNXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-methyl-3-indolecarboxaldehyde 在 copper(ll) bromide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 4,6-dibromo-2-methyl-3-indolecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Toshiharu; Yamato, Yoshinori; Tahira, Hiroko, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2817 - 2822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 6-溴-2-甲基-1H-吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-bromo-2-methyl-3-indolecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由2-甲基-吲哚-3-甲醛和烯醛直接构建咔唑

  摘要：

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。

  DOI：

  10.1039/c9gc00064j

文献信息

• OHTA, TOSHIHARU;YAMATO, YOSHINORI;TAHIRA, HIROKO;SOMEI, MASANORI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2817-2822
  作者：OHTA, TOSHIHARU、YAMATO, YOSHINORI、TAHIRA, HIROKO、SOMEI, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS THAT PARTICIPATE IN COOPERATIVE BINDING AND USES THEREOF
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20200197391A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The disclosure features macrocyclic compounds, alone and in combination with other therapeutic agents, as well as pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of modulating biological processes including RAS and RAS-RAF inhibition, and their uses in the treatment of cancers.
• [EN] COMPOUNDS THAT PARTICIPATE IN COOPERATIVE BINDING AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PARTICIPANT À UNE LIAISON COOPÉRATIVE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2020132597A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The disclosure features macrocyclic compounds, alone and in combination with other therapeutic agents, as well as pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of modulating biological processes including RAS and RAS-RAF inhibition, and their uses in the treatment of cancers.
• Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals
  作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00064j

  日期：——

  The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。
• Ohta, Toshiharu; Yamato, Yoshinori; Tahira, Hiroko, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2817 - 2822
  作者：Ohta, Toshiharu、Yamato, Yoshinori、Tahira, Hiroko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——