2-iodo-tryptamine | 99275-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-tryptamine
• 英文别名: 2-iodotryptamine；2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 99275-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₂
• 分子量: 286.115
• InChiKey: ROKYBBQYYSUIMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-tryptamine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(2-(2-(cyclopropylethynyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化 2-乙炔基色酰胺的氢胺化/环异构化级联合成四环二氢吲哚衍生物

  摘要：

  开发了金(I)催化的加氢胺化/环化异构化级联反应，从2-乙炔基色酰胺中产生吲哚并[8,7- b ]吲哚和吲哚[2,3- a ]-喹嗪衍生物。通过条件筛选确定了最佳条件，并根据合成底物探索了这些反应的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算，深入了解了闭环选择性的解释。提出了级联反应的合理机制。吲哚并[8,7- b ]吲哚的衍生化和诺环定的全合成证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02784
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到2-iodo-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  2-碘色胺和2-碘-5-甲氧基色胺的制备

  摘要：

  描述了吲哚和5-甲氧基吲哚的区域特异性碘化，以及将这些2-碘吲哚合成为相应的色胺的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220260

文献信息

• Synthesis of 131I derivatives of indolealkylamines for brain mapping
  作者：Jose A. Sintas、Arturo A. Vitale

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199708)39:8<677::aid-jlcr9>3.0.co;2-g

  日期：1997.8

  The synthesis and spectral properties of new radioiodinated indolealkylamines like 2-[I-131]-iodo-N,N-dimethyltryptamine, 2-[I-131]-iodo-N-methyltryptamine, 2-[I-131]-iodo-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine, 2-[I-131]-iodo-5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine (2-[I-131]-iodo-bufotenine), and 2-[I-131]-iodo-tryptamine and the known 2-[I-131]-iodo-N-acetyl-5-methoxy-tryptamine (2-[I-131]-iodo-melatonine) are described herein. These were synthesized by a high-yield novel method, and their spectral properties are fully described. These compounds are of biological importance and can be used for brain mapping with SPECT technology.
• Preparation of 2-iodotryptamine and 2-iodo-5-methoxytryptamine
  作者：Toni Kline

  DOI：10.1002/jhet.5570220260

  日期：1985.3

  The regiospecific iodination of indole and 5-methoxyindole, and the elaboration of these 2-iodoindoles to the corresponding tryptamines, are described.

  描述了吲哚和5-甲氧基吲哚的区域特异性碘化，以及将这些2-碘吲哚合成为相应的色胺的方法。
• Syntheses of Tetracyclic Indoline Derivatives Via Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade of 2-Ethynyltryptamides
  作者：Jiang Zhu、Lu Yang、Hairui Liu、Shitao Sun、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02784

  日期：2024.3.1

  A gold(I)-catalyzed hydroamination/cycloisomerization cascade reaction was developed to yield indolizino[8,7-b]indole and indolo[2,3-a]-quinolizine derivatives from 2-ethynyltryptamides. The optimal conditions were determined by condition screening, and the functional group tolerances of these reactions were explored based on synthetic substrates. An insight into the explanation on the selectivity

  开发了金(I)催化的加氢胺化/环化异构化级联反应，从2-乙炔基色酰胺中产生吲哚并[8,7- b ]吲哚和吲哚[2,3- a ]-喹嗪衍生物。通过条件筛选确定了最佳条件，并根据合成底物探索了这些反应的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算，深入了解了闭环选择性的解释。提出了级联反应的合理机制。吲哚并[8,7- b ]吲哚的衍生化和诺环定的全合成证明了该策略的实用性。