ethyl 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate | 193979-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetate
• CAS: 193979-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 349.216
• InChiKey: WTFHKZSNXZRVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  硝态烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐合成咪唑并吡啶并方便地获得毒杀and和唑吡坦

  摘要：

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。

  DOI：

  10.1021/ol3020418
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硝态烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐合成咪唑并吡啶并方便地获得毒杀and和唑吡坦

  摘要：

  通过一锅，室温，硝基烯烃的MBH乙酸酯与2-氨基吡啶之间的无试剂反应，已经合成了多种官能化的咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应涉及2-氨基吡啶向MBH乙酸酯的级联的分子间双氮杂-Michael加成。我们的方法具有出色的收率，区域选择性以及最重要的是对合成咪唑并吡啶基药物分子（如Alpidem和Zolpidem）的适应性。

  DOI：

  10.1021/ol3020418

文献信息

• Synthesis and Binding Affinity of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives for both Central and Peripheral Benzodiazepine Receptors. A New Series of High-Affinity and Selective Ligands for the Peripheral Type
  作者：Giuseppe Trapani、Massimo Franco、Laura Ricciardi、Andrea Latrofa、Giuseppe Genchi、Enrico Sanna、Francesca Tuveri、Elisabetta Cagetti、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1021/jm970112+

  日期：1997.9.1

  prepared following new synthetic methods, and their affinities for both the central (CBR) and the peripheral (PBR) benzodiazepine receptors evaluated. The compounds of the ester series displayed low affinity for both receptor types. Conversely, most of N,N-dialkyl(2-phenylimidazo[1,2-alpha]pyridin-3-yl)acetamides 7e-t proved to possess high affinity and selectivity for CBR or PBR depending on the nature

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类
• Magnetic Cu0@HAP@γ-Fe2O3 nanoparticles: An efficient catalyst for one-pot three-component reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Wei Sun、Wei Jiang、Gan Zhu、Yiqun Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.039

  日期：2018.10

  incorporated magnetic hydroxyapatite nanoparticles (Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 NPs) was conveniently synthesized via the ion exchange reaction, oxidation, and reduction steps. The structure and composition of the nanohybrid were confirmed by FT-IR, SEM, EDS, TEM, XPS, and TGA. The magnetic Cu0@[email protected]γ-Fe2O3 hybrid can efficiently catalyzed a one-pot multicomponent synthesis of imidazo[1

  的Cu（0）掺入磁性羟基磷灰石纳米颗粒（铜0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2个ö 3纳米颗粒）中的溶液方便地合成通过离子交换反应，氧化和还原步骤。通过FT-IR，SEM，EDS，TEM，XPS和TGA确认了纳米杂交体的结构和组成。磁性的Cu 0 @ [电子邮件保护]γ-的Fe 2 ö 3该杂化物可以高效地催化由2-氨基吡啶，醛或乙醛酸，炔烃或炔基羧酸进行的一锅多组分合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。使用外部磁体可以轻松地从反应混合物中分离出磁性纳米催化剂，并成功地进行了三轮测试，但催化活性略有下降。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Regioselective C3‐Alkylation of 2‐Arylimidazo[1,2‐a]pyridines with Aryl Diazoesters
  作者：Hyunseok Kim、Minhyeon Byeon、Eunchong Jeong、Yonghyeon Baek、Seung Jin Jeong、Kyusik Um、Sang Hoon Han、Gi Uk Han、Gi Hoon Ko、Chanyoung Maeng、Jeong‐Yu Son、Dongwook Kim、Sung Hong Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201900092

  日期：2019.4.23

  A regioselective C3‐alkylation based on the reaction of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines with a wide range of aryl α‐diazoesters in the presence of a Rh(II) catalyst in dichloroethane at room temperature was developed. This method could be applied in the synthesis of benzoimidazoquinolizinone and cycloheptaimidazopyridinone, which are novel heterocyclic scaffolds.

  在室温下，在二氯乙烷中，在Rh（II）催化剂存在下，基于2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与各种芳基α-重氮酸酯的反应，开发了区域选择性C3-烷基化反应。该方法可用于合成新型杂环支架苯并咪唑并喹唑啉酮和环庚咪唑并吡啶酮。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Cascade Aminomethylation/Cycloisomerization of Alkynes
  作者：Irina V. Rassokhina、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Vladimir Gevorgyan、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02102

  日期：2015.11.6

  A single copper(II)-catalyzed three-component cascade aminomethylation/cycloisomerization of propiolates to form imidazo[1,2-a]pyridines was explored. A straightforward method was developed for the practical synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines from benzaldehydes, 2-aminopyridines, and propiolate derivatives catalyzed by Cu(OAc)2 hydrate in the presence of air. The protocol is marked

  探索了单一的铜（II）催化的丙酸酯的三组分级联氨甲基化/环异构化形成咪唑并[1,2- a ]吡啶。开发了一种简单的方法，用于在空气中由Cu（OAc）2水合物催化从苯甲醛，2-氨基吡啶和丙酸酯衍生物实际合成官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案的特点是具有优异的收率，官能团耐受性，最重要的是具有合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶基药物分子（如Alpidem）的适应性。
• General and Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction towards Imidazoheterocycles: One-Pot Synthesis of Alpidem and Zolpidem
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200907291

  日期：2010.4.1

  Three is not a crowd: A method for the construction of imidazopyridine, imidazoquinoline, and imidazoisoquinoline frameworks has been developed. The synthetic utility of this method was demonstrated in a highly efficient one‐pot synthesis of the drugs alpidem and zolpidem (see scheme).

  三不群：开发了咪唑并吡啶、咪唑并喹啉和咪唑并异喹啉骨架的构建方法。该方法的合成效用在药物阿吡坦和唑吡坦的高效一锅合成中得到了证明（见方案）。