3,4-dibutylthiophene-2-carbaldehyde | 165396-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dibutylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dibutyl-2-thiophenecarboxaldehyde
• CAS: 165396-79-2
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: NJXCHSZRMBDKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibutylthiophene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-二丁基-5-(羟甲基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nonlinear optical properties of linear and Λ-shaped pyranone-based chromophores

  摘要：

  New, pyranone-based chromophores were synthesized and their (nonlinear) optical properties were measured. The chromophores were prepared by first condensing an electron withdrawing group with pyranone, followed by reaction with an aldehyde-functionalized pi-conjugated bridged donor molecule. This approach enables one to easily incorporate the pyranone moiety and to prepare both linear and A-shaped chromophores. The (nonlinear) optical properties were measured using femtosecond hyper-Rayleigh scattering. These measurements demonstrated the advantages of this approach. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.009
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基-5-(羟甲基)噻吩 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以95%的产率得到3,4-dibutylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四极碳苯及其本性亲本的线性和非线性光学性质：碳融合作用

  摘要：

  在此，对噻吩官能化的四极碳苯和一般结构为Th–C C– [core] –C C–Th，Th = R 2 C 4 HS的苯型母体的光学性质进行了比较研究。除了以前未知的二辛基噻吩基乙炔基苯（核心=  p -C 6 H 4，R =  n Oct）之外，还考虑了两个双-二烷基噻吩基乙炔基-碳-苯（core = C 18 Ph 4，R =  n Oct，n Bu）C 18的“碳-芳香族”特征大循环。从相应的乙炔基噻吩分别以47％，20％和10％的收率合成这三个靶标，然后通过经典方法（如NMR光谱学和X射线晶体学）对一种碳苯进行表征。关于线性和非线性光学性质，我们的结果表明，碳母化诱导单光子电子激发的低能显着转移，同时摩尔消光系数比母体分子增加8倍。有趣的是，这些激励导致光致发光包括所述类型的衰减转变的宽频带š 1 →小号0但类型的也S 2 → S 0。与Kasha法则相反，这种来自较高激发态的发射现象被归因于-或通过-S

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109133

文献信息

• Simultaneous enhancement of fluorescence and solubility by N-alkylation and functionalization of 2-(2-thienyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline with heterocyclic bridges
  作者：Yu-Xin Peng、Na Wang、Yuan Dai、Bin Hu、Bin-Bin Ma、Wei Huang

  DOI：10.1039/c4ra12627k

  日期：——

  twelve X-ray single-crystal structures indicate that the thiophene ring of the TIP unit in this series of compounds shows the same trans configuration with its imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline core but different dihedral angles with the adjacent aromatic heterocycles. Thermal gravimetric analyses for ten imidazole N-substituted TIP derivatives reveal that they still retain good thermal stability with

  根据引入烷基链并延伸不同链的策略，设计并合成了基于2-（2-噻吩基）咪唑并[4,5- f ] [1,10]-菲咯啉（TIP）的化合物，该化合物具有较大的离域π系统。含S，N和O的芳族杂环尾巴。同时获得了芳香族杂环化合物1-13的荧光发射和在有机溶剂中的溶解度的同时增强。对十二种X射线单晶结构的分析表明，该系列化合物中TIP单元的噻吩环与其咪唑并[4,5- f]具有相同的反式构型] [1,10]-菲咯啉核，但与相邻的芳族杂环具有不同的二面角。对十种咪唑N-取代的TIP衍生物进行热重量分析表明，即使在其分子结构中引入了正丁基，由于它们的共同TIP核而产生的分解温度高于300°C时，它们仍保持良好的热稳定性。此外，将TPA和咔唑取代的化合物2和9用作辅助配体，以制备相应的钌（II）敏化剂BM3和BM4，并评估了其染料敏化太阳能电池的性能。
• Effect of Chain Extension on the Electrochemical and Electronic Properties of π-Conjugated Soluble Thienylenevinylene Oligomers
  作者：El Hadj Elandaloussi、Pierre Frère、Pascal Richomme、J. Orduna、J. Garin、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ja9722739

  日期：1997.11.1

  Thienylenevinylene oligomers (nTVs) containing up to 10 thiophene rings and bearing solubilizing hexyl groups at the α-position of the end thiophene rings or octyl or dibutyl chains at the 3-position or the 3- and 4-positions of the thiophene rings have been synthesized by a combination of formylation reaction, Wittig−Horner olefination, and McMurry dimerization. Owing to the good solubility imparted

  噻吩亚乙烯基低聚物 (nTV) 含有多达 10 个噻吩环并在噻吩环末端的 α 位或在噻吩环的 3 位或 3 位和 4 位上带有可增溶的己基或辛基或二丁基链。通过甲酰化反应、Wittig-Horner 烯化和 McMurry 二聚化的组合合成。由于烷基链赋予的良好溶解性，首次分析了 nTVs 的电化学行为。链延伸导致对应于阳离子自由基和双阳离子形成的峰值电位的负移以及它们差异的减小。对于八聚体，双阳离子是通过双电子转移直接形成的，而系统可以可逆地充电至四阳离子状态。电子吸收光谱显示预期的 λmax 红移和 HOMO-LUMO 间隙随着共轭长度的延长而减小。因此，八聚体的溶液流延薄膜表现出...
• Soluble thienylenevinylene oligomers end-capped with 1,3-dithiole-2-ylidene groups
  作者：El Hadj Elandaloussi、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01343-3

  日期：1996.8

  The synthesis of thienylenevinylene oligomers end-capped with 1,3-dithiole-2-ylidene is described. CV analysis shows that these compounds can be oxidized up to their tetracationic state within a narrow potential window

  描述了用1，3-二硫代-2-亚烷基封端的噻吩亚乙烯基低聚物的合成。CV分析表明，这些化合物可以在狭窄的电势窗口内被氧化成四阳离子状态
• Through-Space Electronic Energy Transfer Across Proximal Molecular Dyads
  作者：Anthony Harriman、Mohammed A. H. Alamiry、Jerry P. Hagon、Delphine Hablot、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/anie.201302081

  日期：2013.6.24

  Energy transfer: For large electronic systems in close proximity it is shown that the coulombic mechanism accounts for the rates of electronic energy transfer for both linear and perpendicular geometries across distances from 36 to 16 Å. Replacing the ideal dipole approximation with either a revised extended dipole or atom‐localized charges improves agreement between theory and experiment.

  能量传递：对于紧密相邻的大型电子系统，库仑机制说明了从36到16Å的线性和垂直几何形状的电子能量传递速率。用修正的扩展偶极子或原子局部电荷代替理想偶极子近似可改善理论与实验之间的一致性。
• Thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazoles with a spirobifluorene moiety as novel D–π–A type organic hosts: design, synthesis, structure–property relationship and applications in electroluminescent devices
  作者：Anita Eckstein-Andicsová、Zita Tokárová、Erika Kozma、Róbert Balogh、Anna Vykydalová、Wojciech Mróz、Kamil Tokár

  DOI：10.1039/d3nj01633a

  日期：——

  compounds is fully π-conjugated providing proximity of the frontier molecular orbitals (FMO). Accordingly, thiazolo[5,4-d]thiazole-based compounds 4a–d and 5a,b exhibit excellent electronic structures with energy gaps falling in the range of 2.5–3.0 eV. Appropriate thermal stability and valuable photophysical properties make these molecules valuable for applications in optoelectronic materials. Hence, electroluminescent

  设计并合成了一系列具有双极性的噻唑并[5,4- d ]噻唑。化合物4a–d和5a,b由作为电子受体 (A) 的中心噻唑并 [5,4- d ] 噻唑和作为电子供体 (D) 的末端 9,9'-螺二芴片段组成。这两个关键结构特征都通过噻吩 π-连接子连接。所有化合物的结构都是完全 π 共轭的，提供接近前沿分子轨道 (FMO)。因此，噻唑并 [5,4- d ] 噻唑基化合物4a-d和5a,b表现出优异的电子结构，能隙在 2.5-3.0 eV 范围内。适当的热稳定性和有价值的光物理特性使这些分子在光电材料中的应用具有价值。因此，以4b和5b作为主体材料的电致发光器件显示出黄绿色和黄绿色发光，这对于有机小分子来说是非常独特的，展示了它们在开发用于电致发光（EL）的新型、低重量和全有机掺杂剂方面的潜力） 设备。