N-[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide | 53101-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• 英文别名: 2-acetylamino-4-(4-nitrophenyl)thiazole；2-N-acetylamino-4-(4-nitrophenyl)thiazole；2-Acetylamino-4-p-nitrophenyl-thiazol；N-[4-(4-nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-acetamide；N-[4-(4-Nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-acetamid；2-acetamido-4-(4'-nitrophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 53101-19-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD00708705
• 分子量: 263.277
• InChiKey: DODOJPOJYPUJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-[4-(2-acetamodothiazol-4-yl)phenyl]-7-bromoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  序列特异性碱基对模拟物是高效拓扑异构酶IB抑制剂

  摘要：

  拓扑异构酶IB通过瞬时切割DNA来控制DNA拓扑。该特性被诸如喜树碱的抑制剂所利用，该抑制剂通过抑制重新连接步骤而使裂解复合物稳定，在该裂解复合物中，酶共价附于裂解的DNA链的3'-磷酸。这些药物在临床上用作抗肿瘤药。因为三维结构研究表明喜树碱衍生物充当三对DNA-拓扑异构酶-抑制剂复合物中的碱基对模拟物并插入两个碱基对之间，所以我们假设碱基对模拟物可以像喜树碱一样发挥作用并在形成后抑制连接反应拓扑异构酶I–DNA切割复合物的结构。我们在此显示了三个碱基对模拟物，即氨基苯基噻唑家族的核碱基类似物，一旦特异性靶向DNA序列，便是有效的拓扑异构酶IB抑制剂。靶向是通过与序列特异性DNA配体（形成三链体的寡核苷酸）共价连接而实现的，是将核碱基类似物定位并保持在裂解复合物中所必需的。在没有三链体形成的情况下，仅观察到与DNA和拓扑异构酶I介导的DNA切割的弱结合。三种化合物一经结合就具有相同的活性

  DOI：

  10.1021/bi2012959
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 1.17h， 生成 N-[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies

  摘要：

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。

  DOI：

  10.1515/chem-2015-0127

文献信息

• [EN] NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2014072486A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compound of general formula (1) wherein R1 represents C6-C10 aryl comprising one or two fused rings, wherein from 2 to 5 carbon atoms may be replaced with a heteroatom selected from O, S and NR6, and eventually substituted with from 5 to 11 substituants selected from R6, halo, CN, NO2, CF3, OCF3, COOR6, OCOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NR6R7, NR6COR7, (CH2)P- NR6R7, (CH2)P- OR6 and (CH2)PSR6, as well as, if appropriate, their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1代表含有一个或两个融合环的C6-C10芳基，其中2至5个碳原子可以被从O、S和NR6中选择的杂原子取代，最终可以被从R6、卤素、CN、NO2、CF3、O 、COOR6、OCOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NR6R7、NR6COR7、（CH2）P-NR6R7、（ ）P-OR6和（ ）PSR6中选择的5至11个取代基取代，以及在适当情况下，它们的药学上可接受的盐和/或异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对于治疗癌症很有用。
• Preparation, antimicrobial activity, and toxicity of 2-amino-4-arylthiazole derivatives
  作者：Pedro Morales-Bonilla、Andrea Pérez-Cardeña、Esther Quintero-Mármol、José Luis Arias-Téllez、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1002/hc.20182

  日期：2006.4

  2-aminoacetyl (2a–g) and 2-aminoacetyl-5-bromo (3a–g) derivatives were synthesized and tested in vitro against 11 reference strains, three Gram-positive and four Gram-negative bacteria, two yeasts, and two moulds. Toxicity of the compounds was also evaluated using the brine shrimp test. Compounds 1a, 1b, 1e–g, and 3b showed moderate antimicrobial activity at different concentrations. The results indicated

  合成了七种 2-氨基-4-芳基-1,3-噻唑 (1a-g) 及其相应的 2-氨基乙酰基 (2a-g) 和 2-氨基乙酰基-5-溴 (3a-g) 衍生物并进行了体外测试针对 11 种参考菌株、三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌、两种酵母菌和两种霉菌。还使用盐水虾试验评估了化合物的毒性。化合物 1a、1b、1e-g 和 3b 在不同浓度下显示出中等的抗菌活性。结果表明，氨基的乙酰化和噻唑部分 5 位的溴化导致活性丧失。化合物 1a、1e 和 1f 对盐水虾无节幼体的毒性低于 10 ppm。大多数其他化合物表现出中等毒性，LD50 高于 100 ppm。所有化合物的结构均通过 NMR 和 MS 数据确认。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:254–260, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience
• Imidazole azo dyes
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04743683A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  A photographic recording material which contains at least one dye of the formula ##STR1## wherein D is the group of atoms necessary to complete a 5-membered ring that contains at least one nitrogen atom, A is hydrogen, alkyl, alkoxy, phenyl, alkylthio, cyano, nitro or halogen, n is 0 to 3, R.sub.1 is hydrogen, alkyl, hydroxyl, acylamino, R.sub.6 is hydrogen or unsubstituted or substituted amino, and R.sub.4 is hydrogen or alkoxy. The material is distinguished by good color reproduction, brilliant colors and excellent lightfastness.

  一种包含至少一种具有以下结构的染料的摄影记录材料 ##STR1## 其中D是必需的原子团，用于完成至少含有一个氮原子的5元环，A是氢、烷基、烷氧基、苯基、烷硫基、氰基、硝基或卤素，n为0至3，R.sub.1是氢、烷基、羟基、酰胺基，R.sub.6是氢或未取代或取代的氨基，R.sub.4是氢或烷氧基。该材料以良好的色彩复制、鲜艳的颜色和出色的耐光性而著称。
• Photographic material with heterocylic azo dye for the silver dye bleach
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04661437A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  A photographic recording material which contains at least one dye of the formula ##STR1## wherein D is the group of atoms necessary to complete a 5-membered ring that contains at least one nitrogen atom, A is hydrogen, alkyl, alkoxy, phenyl, alkylthio, cyano, nitro or halogen, n is 0 to 3, R.sub.1 is hydrogen, alkyl, hydroxyl, acylamino, R.sub.6 is hydrogen or unsubstituted or substituted amino, and R.sub.4 is hydrogen or alkoxy. The material is distinguished by good color reproduction, brilliant colors and excellent lightfastness.

  一种摄影记录材料，其中至少包含一种式子为##STR1## 的染料，其中D是必要的原子团，以完成至少包含一个氮原子的五元环，A是氢、烷基、烷氧基、苯基、烷硫基、氰基、硝基或卤素，n为0至3，R.sub.1是氢、烷基、羟基、酰胺基，R.sub.6是氢或未取代或取代的氨基，R.sub.4是氢或烷氧基。该材料以良好的色彩再现、鲜艳的颜色和优异的耐光性而著称。
• Photographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0169813A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  Photographisches Silberfarbbleichmaterial, das mindestens einen Farbstoff der Formel enthält, worin D die zur Vervollständigung eines 5-gliedrigen Ringes, der mindestens 1 Stickstoffatom enthält, notwendigen Atome darstellt, A Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Phenyl, Alkylthio, Cyano, Nitro oder Halogen, n 0 bis 3, R1 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyl, Acylamino, Re Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Amino und R4 Wasserstoff oder Alkoxy ist. Das Material zeichnet sich durch gute Farbwiedergabe, brillante Farben und ausgezeichnete Lichtechtheit aus.

  一种照相银色漂白材料，包含至少一种式中的染料 其中，D 代表完成含有至少 1 个氮原子的 5 元环所需的原子，A 是氢、烷基、烷氧基、苯基、烷硫基、氰基、硝基或卤素，n 是 0 至 3，R1 是氢、烷基、羟基、酰氨基，Re 是氢或任选取代的氨基，R4 是氢或烷氧基。这种材料具有良好的显色性、艳丽的色彩和优异的耐光性。