2-(2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy)ethanol | 101293-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-phenothiazine-10-yl-ethoxy)ethanol；2-[2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy]ethan-1-ol；10-<2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl>phenothiazin；2-(2-phenothiazin-10-yl-ethoxy)-ethanol；Ethanol, 2-[2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy]-；2-(2-phenothiazin-10-ylethoxy)ethanol
• CAS: 101293-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: DXEDDXGONRWSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy)ethanol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 (R)-1-(2-(2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy)ethyl)-3-piperidine-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂的合成。5.（1）已知GABA吸收抑制剂的三环类似物的制备和结构活性研究。

  摘要：

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]

  DOI：

  10.1021/jm990513k
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二丁醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂的合成。5.（1）已知GABA吸收抑制剂的三环类似物的制备和结构活性研究。

  摘要：

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]

  DOI：

  10.1021/jm990513k

文献信息

• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05348965A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  The invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake.

  这项发明涉及治疗活性的氮杂杂环化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些新型化合物在治疗与GABA摄取有关的中枢神经系统疾病方面是有用的。
• Self-Assembly of Semifluorinated Dendrons Attached to Electron-Donor Groups Mediates Their π-Stacking via a Helical Pyramidal Column
  作者：Virgil Percec、Martin Glodde、Mihai Peterca、Almut Rapp、Ingo Schnell、Hans W. Spiess、Tushar K. Bera、Yoshiko Miura、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Emad Aqad、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200501195

  日期：2006.8.16

  Semifluorinated first-generation self-assembling dendrons attached via a flexible spacer to electron-donor molecules induce pi-stacking of the donors in the center of a supramolecular helical pyramidal column. These helical pyramidal columns self-organize in various columnar liquid crystal phases that mediate self-processing of large single crystal liquid crystal domains of columns and self-repair

  半氟化的第一代自组装树突通过柔性间隔基连接到电子供体分子上，诱导了供体在超分子螺旋锥柱中心的pi堆积。这些螺旋锥形塔在各种柱状液晶相中自组织，介导柱的大型单晶液晶域的自我加工并自我修复其柱内结构缺陷。此外，所有超分子柱在较低温度下均呈现柱状相，该柱状相保持了螺旋锥状柱状超分子结构，并且比液晶相显示出更高的柱内级。此处描述的结果证明了该概念的普遍性，
• Synthesis of N-substituted acyclic β-amino acids and their investigation as GABA uptake inhibitors
  作者：Ingolf Sitka、Lars Allmendinger、Günther Fülep、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.063

  日期：2013.7

  In this publication, we describe the synthesis of new inhibitors for the GABA transporter subtypes GAT1 and especially GAT3. We started with 3-aminopropanoic acid possessing a distinct preference for GAT3 in comparison to GAT1 and furthermore its homolog 3-aminobutanoic acid. A series of respective N-substituted amino acids was synthesized by selective N-monoalkylation of these parent structures with

  在该出版物中，我们描述了GABA转运蛋白亚型GAT1，尤其是GAT3的新抑制剂的合成。我们从与GAT1及其同系物3-氨基丁酸相比，对GAT3具有明显偏爱的3-氨基丙酸开始。通过Mitsunobu型反应用6种不同的芳基烷基醇选择性地将这些母体结构进行N-单烷基化反应，合成了一系列各自的N-取代氨基酸。研究了所得化合物的抑制效能GABA转运蛋白亚型。在所有测试的化合物的4,4-二苯基丁-3-烯基取代的3-氨基丁酸（外消旋） - 6b中显示最高效力用的pIC 50GAT1的值为5.34。不幸的是，2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基取代的衍生物的预期GAT3效力不如相应的乳酸盐衍生物所观察到的那样高。
• NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0585314B1

  公开（公告）日：1996-09-18
• Discovery of novel multifunctional ligands targeting GABA transporters, butyrylcholinesterase, β-secretase, and amyloid β aggregation as potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Paula Zaręba、Kamil Łątka、Gabriela Mazur、Beata Gryzło、Anna Pasieka、Justyna Godyń、Dawid Panek、Anna Skrzypczak-Wiercioch、Georg C. Höfner、Gniewomir Latacz、Maciej Maj、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Krzysztof Jóźwiak、Klaus T. Wanner、Kinga Sałat、Barbara Malawska、Katarzyna Kulig、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115832

  日期：2023.12