10-(2-(-((tetrahydro-2-pyranyl)oxy)ethoxy)ethyl)-10H-phenothiazine | 146844-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(2-(-((tetrahydro-2-pyranyl)oxy)ethoxy)ethyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(2-(2-((tetrahydro-2-pyranyl)oxy)ethoxy)ethyl)-10H-phenothiazine；10-[2-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]ethyl]phenothiazine
• CAS: 146844-27-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: FRDUWSVJBKDUIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-(-((tetrahydro-2-pyranyl)oxy)ethoxy)ethyl)-10H-phenothiazine 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (R)-1-(2-(2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethoxy)ethyl)-3-piperidine-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂的合成。5.（1）已知GABA吸收抑制剂的三环类似物的制备和结构活性研究。

  摘要：

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]

  DOI：

  10.1021/jm990513k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran 、 吩噻嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.9 g的产率得到10-(2-(-((tetrahydro-2-pyranyl)oxy)ethoxy)ethyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂的合成。5.（1）已知GABA吸收抑制剂的三环类似物的制备和结构活性研究。

  摘要：

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]

  DOI：

  10.1021/jm990513k

文献信息

• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05348965A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  The invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake.

  这项发明涉及治疗活性的氮杂杂环化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些新型化合物在治疗与GABA摄取有关的中枢神经系统疾病方面是有用的。
• Self-Assembly of Semifluorinated Dendrons Attached to Electron-Donor Groups Mediates Their π-Stacking via a Helical Pyramidal Column
  作者：Virgil Percec、Martin Glodde、Mihai Peterca、Almut Rapp、Ingo Schnell、Hans W. Spiess、Tushar K. Bera、Yoshiko Miura、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Emad Aqad、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200501195

  日期：2006.8.16

  Semifluorinated first-generation self-assembling dendrons attached via a flexible spacer to electron-donor molecules induce pi-stacking of the donors in the center of a supramolecular helical pyramidal column. These helical pyramidal columns self-organize in various columnar liquid crystal phases that mediate self-processing of large single crystal liquid crystal domains of columns and self-repair

  半氟化的第一代自组装树突通过柔性间隔基连接到电子供体分子上，诱导了供体在超分子螺旋锥柱中心的pi堆积。这些螺旋锥形塔在各种柱状液晶相中自组织，介导柱的大型单晶液晶域的自我加工并自我修复其柱内结构缺陷。此外，所有超分子柱在较低温度下均呈现柱状相，该柱状相保持了螺旋锥状柱状超分子结构，并且比液晶相显示出更高的柱内级。此处描述的结果证明了该概念的普遍性，
• NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0585314B1

  公开（公告）日：1996-09-18
• A METHOD OF TREATING NEUROGENIC INFLAMMATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0735872A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• US5348965A
  申请人：——

  公开号：US5348965A

  公开（公告）日：1994-09-20