1-benzyl 2-methyl (2R)-2-prop-2-ynylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1003049-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl (2R)-2-prop-2-ynylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R)-2-prop-2-ynylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1003049-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: GNWGNDRIMYCGLT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2R)-2-prop-2-ynylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 4-叠氮基丁酸乙酯 在 copper(I) sulfate 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-benzyl 2-methyl (2R)-2-{[1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}pyrrolidine-1,2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  点击化学：修饰脯氨酸的直接途径

  摘要：

  α-取代脯氨酸的合成是通过微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应在 Cu(I) 存在下叠氮化物和正交保护的 α-丙炔基脯氨酸完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991065
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aR)-3-(trichloromethyl)-7a-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-3,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-benzyl 2-methyl (2R)-2-prop-2-ynylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  点击化学：修饰脯氨酸的直接途径

  摘要：

  α-取代脯氨酸的合成是通过微波辅助的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应在 Cu(I) 存在下叠氮化物和正交保护的 α-丙炔基脯氨酸完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991065