benzyl N-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate | 168827-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• 英文别名: (3-hydroxy-1-(S)-methyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 168827-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZLDCAJWAPVPCFY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(S)-3-氨基丁醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL AMIDE SULTAM DERIVATIVES AS RORc MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLAMIDE SULTAME EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC

  摘要：

  化合物的化学式为I：(I)或其药用盐，其中m、n、p、q、Het、A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法以及将这些化合物用于治疗炎症性疾病如关节炎的方法。

  公开号：

  WO2017102796A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Carbobenzoxy-L-alanin-kohlensaeureaethylesteranhydrid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 benzyl N-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Convenient in situ synthesis of nonracemic N-protected β-amino aldehydes from β-amino acids. Applications in Wittig reactions and heterocycle synthesis
  作者：Simon B. Davies、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02573-8

  日期：1999.2

  N-Z-γ-amino alcohols derived from nonracemic β-amino acids are smoothly oxidised by manganese dioxide in acetonitrile to afford aldehydes which can be trapped in situ in Wittig reactions with carbonyl-substituted phosphoranes. The application of this methodology to the synthesis of the alkaloids (S)-(+)-N-BOC-coniie, (S)-(−)-coniceine and a pipecoline precursor is described.

  源自非外消旋β-氨基酸的N - Z -γ-氨基醇在乙腈中被二氧化锰平滑氧化，得到醛，这些醛可在Wittig反应中与羰基取代的磷烷原位捕获。描述了该方法在生物碱（S）-（+）- N -BOC-coniie，（S）-（-）-coniceine和胡椒碱前体的合成中的应用。
• [EN] HETEROARYLALKYLENE ARYL SULTAM DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLE SULTAME HÉTÉROARYLALKYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016096936A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the formula (I): or a pharmaceutical salt thereof, wherein m, n, p, q, Het, A, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R and R10are as defined herein are modulators of retinoid-receptor related orphan receptor RORc (RORy). Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  式(I)的化合物或其药用盐，其中m、n、p、q、Het、A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R和R10如本文所定义，是视黄醇受体相关孤儿受体RORc（RORγ）的调节剂。还公开了制备这些化合物的方法以及将这些化合物用于治疗炎症性疾病如关节炎的方法。
• 一种光学活性的3-氨基丁醇和3-氨基丁酸的 制备方法
  申请人：江西隆莱生物制药有限公司

  公开号：CN104370755B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种光学活性的3‑氨基丁醇和3‑氨基丁酸的制备方法。其中，光学活性的3‑氨基丁醇的制备方法包括以下步骤：溶剂中，在硼氢化还原剂和路易斯酸的作用下，将如式65所示的化合物进行还原反应，生成如式14所示的化合物。光学活性的3‑氨基丁酸的制备方法包括以下步骤：将如式64所示的化合物进行水解反应，生成如式65所示的化合物。本发明的制备方法原料廉价易得、操作简单、工艺路线短、原料无危险性、收率高、产生废料极少、利于保护环境、原料转化率高、产物化学纯度和光学纯度高，且易于实现工业化。
• [EN] HETEROARYL AMIDE SULTAM DERIVATIVES AS RORc MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLAMIDE SULTAME EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017102796A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds of the formula I: (I) or a pharmaceutical salt thereof, wherein m, n, p, q, Het, A, W, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  化合物的化学式为I：(I)或其药用盐，其中m、n、p、q、Het、A、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法以及将这些化合物用于治疗炎症性疾病如关节炎的方法。