(S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]butyl aldehyde | 558472-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]butyl aldehyde
• 英文别名: Benzyl (s)-(4-oxobutan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-4-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 558472-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GCNIBYAYUBSQCC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]butyl aldehyde 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-4-(2-amino-4-fluoro-5-methylphenyl)-4-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAMPTOTHECIN COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CAMPTOTHÉCINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种喜树碱类化合物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种如通式(I)所示的一种喜树碱类化合物、其制备方法和用途，其中各基团的定义如说明书所述。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，表现出了较好的应用前景。

  公开号：

  WO2023030364A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Cbz-氨基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]butyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Peptide based inhibitors of interleukin-8: structural simplification and enhanced potency

  摘要：

  Important areas of a lead peptide inhibitor of IL-I had been previously identified. Chemical modification led to the identification of key amide bonds which allowed the replacement of the central section of the peptide with modified amino acids and spacers. This approach led to inhibitors of lower molecular weight and of increased potency. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00036-x

文献信息

• One-Pot Hydrogenation Conditions for a Sequential Process to (+)-Monomorine
  作者：Guncheol Kim、Sung-do Jung、Eun-ju Lee、Nakjeong Kim

  DOI：10.1021/jo030083c

  日期：2003.6.1

  conditions initiating deprotection followed by intramolecular, sequential reductive amination reactions. The precursors could be prepared concisely using B-alkyl Suzuki cross coupling of a chiral homoallylamine and a vinyl iodide or an iodofuran derivative.

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperidine-Bearing α-Amino Acid Side-Chains
  作者：Damien Boeglin、Annie Heitz、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1002/ejoc.200300148

  日期：2003.8

  A straightforward synthesis of 2,6-disubstituted piperidines bearing α-amino acid side-chains was developed. Synthesis was based on a Horner−Wadsworth−Emmons condensation of a β-ketophosphonate derived from an α-amino acid residue with a β-homologated aldehyde of an N-protected amino acid residue. The generated α-β unsaturated ketones were then reduced, deprotected, and cyclized in a hydrogenation/hydrogenolysis

  开发了带有 α-氨基酸侧链的 2,6-二取代哌啶的直接合成。合成基于衍生自α-氨基酸残基的β-酮膦酸酯与N-保护氨基酸残基的β-同源醛的Horner-Wadsworth-Emmons缩合。然后将生成的 α-β 不饱和酮还原、脱保护并在氢化/氢解一锅法中环化以产生哌啶部分。在获得的分子中引入新的构象限制允许通过 NMR 实验完全分配立体中心。这项分配使我们能够在环化过程中提出一条机械途径，解释环外碳中心构型的丢失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)