2-溴-1-(4-氯苯基)乙烯 | 125428-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-氯苯基)乙烯
• 中文别名: 2 -溴- 1 -(4氯苯基)乙烯
• 英文名称: 1-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethenyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 125428-11-7
• 化学式: C₈H₆BrCl
• mdl: MFCD07369179
• 分子量: 217.493
• InChiKey: ZTBMGKTZOOAZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-氯苯基)乙烯 在 magnesium 、 哌啶-1-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(2E)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法将芳基溴化物和β-溴苯乙烯转化为芳族腈和肉桂腈

  摘要：

  通过用Mg车削和随后的DMF处理，然后用分子碘和NH 3水溶液处理，各种芳基溴化物以良好的产率有效地转化为相应的芳族腈。相同的处理芳基溴化物，其是弱反应到Mg屑，与我PrMgCl·LiCl并随后DMF，接着用分子碘治疗和水溶液NH 3也得到相应的芳香腈以良好的收率。另一方面，当使用N-甲酰基哌啶代替DMF时，对位取代的β-溴苯乙烯被转化为相应的对位取代的肉桂腈，即α，β-不饱和腈，通过相同的方法具有良好至中等的收率。该反应通过简单的实验程序进行，不需要任何有毒的金属氰化物或昂贵的稀有金属。因此，本反应是实用的，对环境有益的一锅法，可通过形成格氏试剂及其DMF或DMF分别由芳基溴化物，β-溴苯乙烯和烷基溴化物制备芳族腈，肉桂腈和脂族​​腈。N-甲酰基哌啶加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.022
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 碘苯二乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-氯苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶硫化物与卤乙烯光催化交叉偶联合成β,γ-不饱和羰基化合物

  摘要：

  β,γ-不饱和羰基化合物是有机合成和药物化学中的通用结构单元。在此，我们报道了由四氟吡啶硫化物与卤乙烯合成β,γ-不饱和羰基化合物。这种交叉偶联反应利用了光催化和锌催化的优点，锌催化因其毒性较小、地球资源丰富且成本效益高而受到青睐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01800

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>gem</i>-Bis(boronates) with Aryl Halides: An Alternative To Access Quaternary α-Aryl Aldehydes
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03560

  日期：2019.1.18

  The compounds with a quaternary α-aryl aldehyde skeleton are important units in organic chemistry. Previously, the aryl group and carbonyl group are introduced in a stepwise manner. Herein, a novel route is developed to construct the quaternary α-aryl aldehydes with gem-bis(boronates) as precursors, in which the two groups are installed simultaneously. The gem-bis(boronates) are readily available from

  具有季α-芳基醛骨架的化合物是有机化学中的重要单元。先前，以逐步的方式引入芳基和羰基。在本文中，开发了一种新的途径来构建以宝石-双（硼酸酯）为前体的季α-芳基醛，其中两个基团同时安装。的宝石-双（硼酸酯）可容易地从酮; 结果，这种方法为生产具有广泛范围和合成方便性的季α-芳基醛提供了更通用的策略。
• Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization of α-Isocyanoacetamides: Efficient Access to C2-Diversified Oxazoles
  作者：Jian Wang、Shuang Luo、Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201403033

  日期：2014.8.25

  A novel procedure for the synthesis of C2‐diversified oxazoles, through palladium‐catalyzed imidoylative cyclization of α‐isocyanoacetamides with aryl, vinyl, alkynyl halides, or triflates, was developed. Migratory insertion of isocyanide into a C‐palladium(II) intermediate in a cascade process was also realized, generating alkyl‐substituted oxazoles. Therefore, oxazoles functionalized at the C2 position

  通过钯催化α-异氰基乙酰胺与芳基，乙烯基，炔基卤化物或三氟甲磺酸酯的亚胺基化环化反应，开发了一种新颖的合成C2恶唑的方法。还实现了在级联过程中将异氰酸酯迁移插入C-钯（II）中间体中，生成烷基取代的恶唑。因此，可通过应用此方法获得在C2位置被sp，sp 2和sp 3杂化的碳原子官能化的恶唑。
• Dual nickel- and photoredox-catalyzed reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides
  作者：Weijie Yu、Long Chen、Jiasi Tao、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc00768g

  日期：——

  A novel reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides has been realized via photoredox/nickel dual catalysis to produce vinyl arene derivatives bearing all-carbon quaternary centers with excellent E-selectivity. A stoichiometric metal reductant could be avoided by employing commercially available N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as the terminal reductant

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。
• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。