3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole | 111883-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 111883-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrFN₂
• 分子量: 281.127
• InChiKey: JPLKSYFRQPBVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  423.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-isobutyl-2-aminobenzimidazol-6-yl)boronic acid 、 3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到1-isobutyl-2-amino-6-(2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE

  摘要：

  摘要 本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2005080380A1
• 作为产物：
  描述：

  5H-吡咯并[1,2-a]咪唑,2-(4-氟苯基)-6,7-二氢- 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到3-bromo-2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-取代 [2,6-14C] 吡啶的简便制备：[14C]SK&F 105809 的合成

  摘要：

  [ 14 C] 甲醛用于亲核试剂辅助的亚胺鎓离子与 N-benzyl-3-butynylamine 的环化，以提供 N-benzyl-4-iodo-1,2,5,6-四氢 [2,6- 14 C 2 ]吡啶。这种乙烯基碘与有机锌衍生物 2 的钯催化偶联得到相应的 4-芳基化四氢吡啶。在硝基苯溶液中用 Pd/Al 2 O 3 在升高的温度下处理该化合物导致苄基的氢解和芳构化，生成 4-取代的 [2,6- 14 C 2 ] 吡啶 4，从 [ 14 ] C]甲醛。化合物4以高产率通过甲基硫化物[ 14 C]SK&F 105561 (1b)转化为甲基亚磺酰基化合物[ 14 C]SK&F 105809 (l#)。有人提出，在亚胺离子环化过程中，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199608)38:8<761::aid-jlcr887>3.0.co;2-2

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS CASEIN KINASE 1 δ/&egr; INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE NOUVEAUX IMIDAZOLES SUBSTITUÉS COMME INHIBITEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 &Dgr;/&Egr;
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014100533A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  这项发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌药物。
• TGF-Beta Inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160257690A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R 1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  本文披露了咪唑和噻唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。一个实施例是具有以下结构的化合物 及其药用可接受盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中X、A、Z、R1和R'如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物抑制TGF-β，并可用于通过阻断TGF-β信号传导来治疗疾病。
• Pyrrolo[1,2-a]imidazole and pyrrolo[1,2-a]pyridine derivatives and their
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04719218A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  A method of inhibiting the production of 5-lipoxygenase products in an animal in need thereof which comprises administering an effective, 5-lipoxygenase pathway inhibiting amount of a 2(3)-(pyridyl)-3-(2)-substituted phenyl)-6,7-dihydro-[5H]-pyrrolo-[1,2-a]imidazole, a 2(3)-(pyridyl)-3(2)-(substituted phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2,-a]pyridine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to such animal.

  一种抑制需要该动物体内5-脂氧合酶产物生成的方法，包括向该动物体内施用有效的、抑制5-脂氧合酶途径的数量的2(3)-(吡啶基)-3-(2)-取代苯基)-6,7-二氢-[5H]-吡咯-[1,2-a]咪唑、2(3)-(吡啶基)-3(2)-(取代苯基)-5,6,7,8-四氢-咪唑[1,2,-a]吡啶或其药学上可接受的盐。
• Inhibition of the 5-lipoxygenase pathway
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04751310A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  Compounds having the formula ##STR1## wherein n is 0 or 1, R.sup.2 through R.sup.9 are H or C.sub.1-2 alkyl, and X is pyridyl or mono- or disubstituted phenyl are useful in the preparation of the compounds which inhibit the 5-lipoxygenase pathway.

  具有公式## STR1##的化合物其中n为0或1，R.sup.2到R.sup.9为H或C.sub.1-2烷基，X为吡啶基或单取代或二取代的苯基，在抑制5-脂氧合酶途径的化合物制备中有用。
• Benzimidazoles and benzothiazoles as inhibitors of map kinase
  申请人：Bonjouklian Rosanne

  公开号：US20050272791A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: wherein W represents inter alia imidazol, oxazol, pyrazol, thiazol as triazol, which are substituted by phenyl or thienyl. The disclosed compounds inhibit p-38 kinase and are useful in the treatment of metastasis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，它们被苯基或噻吩基取代。所披露的化合物抑制p-38激酶，在治疗转移或类风湿性关节炎方面有用。