5-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenylpyrazole | 28710-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenylpyrazole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-(4-nitrophenyl)pyrazole；5-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 28710-59-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: APYDLLGYYWOWLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  540.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Photoclick化学在炔烃和硝胺在原位生成的1,3-偶极环加成反应中合成吡唑的应用

  摘要：

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701225

文献信息

• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• One-pot regioselective synthesis of substituted pyrazoles and isoxazoles in PEG-400/water medium by Cu-free nano-Pd catalyzed sequential acyl Sonogashira coupling–intramolecular cyclization
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Vinayak Botla、Ravinder Vadde、Sreekantha Babu Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c9cy01335k

  日期：——

  Catalyst efficacy of in situ generated Pd-nanoparticles (PdNPs) in the regioselective one-pot synthesis of 3,5-di & 3,4,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted isoxazoles in environmentally benign PEG-400/H2O medium, which involves the sequential (i) Cu-free acyl-Sonogashira coupling (ASC) and (ii) intramolecular ynone–amine cyclization under PTC conditions was described. The results of controlled

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。
• Facile One-Pot Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from α,β-Enones
  作者：Jin Yu、Ko Hoon Kim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1692

  日期：2014.6.20

  efficient one-pot synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from α,β-enones and arylhydrazinehydrochlorides has been developed. The pyrazoles were formed via a tandem formation of the correspondingpyrazolines and an acid-catalyzed aerobic oxidation process.Key Words : Pyrazoles, One-pot synthesis, Aerobic oxidation, α,β-Enones Introduction1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are important heterocycliccompounds

  E-mail: [e-mail] 2014 年 1 月 27 日接收，2014 年 2 月 12 日接受 开发了一种实用且高效的 α,β-烯酮和芳基肼盐酸盐一锅法合成 1,3,5-三取代吡唑。吡唑类是通过相应的吡唑啉的串联形成和酸催化的好氧氧化过程形成的。关键词：吡唑类, 一锅法合成, 好氧氧化, α,β-烯酮 简介1,3,5-三取代吡唑啉是重要的杂环化合物可由取代的肼和α，β-烯酮制备。这些吡唑啉的氧化提供了相应的吡唑，已知其具有多种生物活性。
• An efficient aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Bing Han、Zhengang Liu、Qiang Liu、Li Yang、Zhong-Li Liu、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.056

  日期：2006.3

  4-Substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were oxidized to the corresponding pyridines and pyrazoles, respectively, in high yields by molecular oxygen in the presence of catalytic amount of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(OAc)2 in acetonitrile at room temperature.

  在催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co的存在下，分子氧将4-取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和1,3,5-三取代的吡唑啉分别高产率氧化为相应的吡啶和吡唑。（OAc）2在室温下在乙腈中。
• SAR studies of differently functionalized chalcones based hydrazones and their cyclized derivatives as inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.037

  日期：2014.8

  recognized as most potent inhibitors of cathepsin B in this study with Ki values of 0.042 μM, 0.053 μM and 0.131 μM whereas 1b (Ki = 1.111 μM), 2b (Ki = 1.174 μM) and 4b (Ki = 1.562 μM) inhibited cathepsin H activity effectively. And, preeminent cathepsin B inhibitors were –NO2 functionalized however, –Cl substituted moieties were the most persuasive inhibitors for cathepsin H among all the designed

  组织蛋白酶已成为黑素瘤治疗的潜在药物靶标，并引起研究人员的关注，以开发和评估半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为癌症治疗剂。在这个方向上，我们设计，合成和体外分析了查尔酮的30种低分子量功能化类似物的小文库，用于评估结构-活性关系以及对组织蛋白酶B和H的抑制效力。查尔酮hydr，其为开链类似物，其后为环化衍生物吡唑啉和吡唑。所有合成的化合物均被确立为这些酶的可逆抑制剂。组织蛋白酶B被各系列化合物选择性抑制。化合物1d，2d和4d被认为是组织蛋白酶B最有效的抑制剂，其K i值为0.042μM，0.053μM和0.131μM，而1b（K i  = 1.111μM），2b（K i  = 1.174μM）和4b（K i  = 1.562μM）有效抑制组织蛋白酶H活性。而且，出色的组织蛋白酶B抑制剂被–NO 2功能化，但是–Cl取代的部分是所有设计化合物中最有说服力的组织蛋白酶H抑制剂。使用iGemdock进行的分子对接研究提供了宝贵的见解。