4-O-allyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl fluoride | 475650-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-allyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-azido-6-fluoro-4-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 475650-96-5
• 化学式: C₁₆H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 337.351
• InChiKey: UWKYFFCPKUBEBB-XIHUBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl fluoride 在 二氯二茂铪 、 MS 4 Angstroem 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-O-[2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-propenyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-hexadecanoyl-1-O-(p-methoxybenzyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of an inner core GPI of sperm CD52

  摘要：

  An inner core of the GPI anchor of sperm CD52 antigens was synthesized by a highly convergent process using specially modified inositol, glucosamine and phospholipid as key building blocks. This paper also presents a new and efficient procedure to prepare 1,2,6-differentiated derivatives of inositol for GPI syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00301-3
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 4-O-allyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t

文献信息

• Convergent synthesis of an inner core GPI of sperm CD52
  作者：Jie Xue、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00301-3

  日期：2002.8

  An inner core of the GPI anchor of sperm CD52 antigens was synthesized by a highly convergent process using specially modified inositol, glucosamine and phospholipid as key building blocks. This paper also presents a new and efficient procedure to prepare 1,2,6-differentiated derivatives of inositol for GPI syntheses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First Total Synthesis of a GPI-Anchored Peptide
  作者：Jie Xue、Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo034213t

  日期：2003.5.1

  A GPI-anchored dipeptide of sperm CD52 antigen was prepared through a convergent synthesis. First, the dipeptide with its C-terminus free and the GPI with its nonreducing end phosphoethanolamine bearing a free amino group were synthesized separately. Then, the two building blocks were coupled with use of EDC/HOBt as the condensation reagent. Finally, the GPI-anchored peptide was deprotected to give

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。