1-(benzimidazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one | 1028634-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(benzimidazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1028634-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: CZFRSDJMVHGIIZ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzimidazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到2-{5-[4-(dimethylamino)phenyl]-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Bapna, Archita; Ojha, Swati; Talesara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1096 - 1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-(benzimidazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis, Physico-chemical Properties and Antioxidant Activity of a,b-Unsaturated Benzimidazole Derivatives Incorporated with Baritone Moiety

  摘要：

  通过传统方法和微波辅助方法合成了一系列 (2E)-1-(H- 苯并咪唑-2-基)-3-取代苯基 2-丙烯-1-酮与巴比妥（5a-g）的连接物。苯并咪唑查耳酮（4a-g）是由 2-乙酰基苯并咪唑（3a）与不同的芳香醛缩合而成。这些查耳酮在乙酸介质中与巴比妥酸反应后，得到了 a、b-不饱和苯并咪唑衍生物。根据红外光谱、1H NMR、质谱和元素分析，确定了所有最终化合物的结构。衍生物的药效和理化性质由 actelion、molsoft、molinspiration 和 ACD ChemDraw Ultra 11.0 软件测定。最终产品具有良好的药物相似性和药物评分。用 DPPH 法对所有最终合成的化合物进行了抗氧化性筛选，如清除自由基。在合成的化合物中，(5f)、(5c)和(5d)表现出良好的抗氧化活性，而所有其他衍生物则表现出中等活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13187

文献信息

• Antitumour activity of 5-[(2E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-substituted phenylprop-2-en-1-ylidene] pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones against Dalton’s ascitic lymphoma in mice
  作者：Bijo Mathew、Jerad Suresh、Devaraji Vinod

  DOI：10.1007/s00044-012-0407-1

  日期：2013.8

  A new series of novel benzimidazole derivatives containing barbitone moiety (5a-f) was synthesized by a Knoevenagel condensation of (2E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ones (4a-f) and barbituric acid in the presence of catalytic amount of acetic acid medium. All the final structures were assigned on the basis of IR, H-1 NMR and mass spectra analysis. Acute toxicity studies were performed initially to determine the safety of titled derivatives and the ED (50) value was calculated 50 mg/kg. All the final derivatives were screened for antitumour activity against Dalton's ascitic lymphoma in mice. All the new candidates at a dose of 50 mg/kg showed a good antitumour activity against DLA-bearing mice when compared to the standard 5-fluro uracil. Among the final derivatives (5e), 5-[(2E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl) prop-2-en-1-ylidene] pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione was found to be most potent antitumour in nature.
• ZOOROB H. H.; HAMMOUDA H. A.; ISMAIL E., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1977, 32B, NO 4, 443-446
  作者：ZOOROB H. H.、 HAMMOUDA H. A.、 ISMAIL E.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN K.; HENDI S. B.; GOUD A. NAGANA; SEN H. G.; DEB B. N., INDIAN J. PHARM. SCI., 48,(1986) N 4, 85-88, 91
  作者：NAGARAJAN K.、 HENDI S. B.、 GOUD A. NAGANA、 SEN H. G.、 DEB B. N.

  DOI：——

  日期：——