(+/-)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)propanenitrile | 100722-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propanenitrile；3-Phenyl-2-piperidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 100722-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD00709506
• 分子量: 214.31
• InChiKey: IUJJDQLTJSFFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  345.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)propanenitrile 在 三乙烯二胺 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-苯乙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过氰基硼氢化钠-汞双（三氟乙酸盐）对α-氨基腈进行还原性脱氰作用，将伯胺和仲胺间接单烷基化

  摘要：

  仲胺和叔胺是由α-氨基腈通过氰化物部分的选择性还原裂解而制得的。在这种情况下，α-氨基腈起“掩蔽”的亚胺或亚胺离子的作用，在氰基硼氢化钠存在下被汞（Ⅱ）“掩蔽”以获得还原的产物。可以以高收率由伯胺间接制备仲胺，而没有过度烷基化的危险。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00631-x
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酰胺 在 伯吉斯试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-3-phenyl-2-(1-piperidinyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  非外消旋单立体中心α-氨基腈的制备及其在Bruylants反应中的去向研究

  摘要：

  研究了许多手性羧酰胺脱水方法，以制备仅具有一个立体生成中心的四个代表性的对映异构体富集的α-氨基腈。使用Burgess盐（产率高达87％，er高达92/8）或三氟乙酸酐-三乙胺组合（产率高达98％，er高达86/14）观察到最佳结果。将如此获得的两个氨基腈与甲基格氏试剂进行Bruylants反应，得到相应的叔胺；这些产物以及任何未反应的起始原料基本上以外消旋形式获得。根据该反应的公认机理，镁元素与亚胺的形成有关，亚胺是化学转化和外消旋过程的常用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.087

文献信息

• One‐Pot Synthesis of α‐Amino Nitrile Units through Alkylative Strecker Cyanation from Formamides
  作者：Bao Yu、Florent Bodinier、Maximiliene Saague‐Tenefo、Patrice Gerardo、Janick Ardisson、Marie‐Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100418

  日期：2021.7.7

  Easy and straightforward access to α-amino nitrile units by one-pot synthesis through a reductive Strecker cyanation from readily available formamides. The reaction is broad in scope and the conditions are mild, inexpensive, and easy to set-up, providing numerous α-amino nitriles in good yields (34 examples, 41–94 % yield).

  通过从现成的甲酰胺中进行还原性 Strecker 氰化反应，通过一锅法合成，轻松直接地获得 α-氨基腈单元。该反应范围广泛，条件温和、价格低廉且易于设置，以良好的收率提供了大量 α-氨基腈（34 个实例，41-94% 的收率）。
• Indirect monoalkylation of primary and secondary amines by reductive decyanation of α-aminonitriles with sodium cyanoborohydride-mercury bis(trifluoroacetate)
  作者：Mark B. Sassaman

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00631-x

  日期：1996.8

  Secondary and tertiary amines are prepared from α-aminonitriles by selective reductive cleavage of the cyanide moiety. The α-aminonitriles in this case, function as “masked” imine or iminium ions and are “unmasked” by mercury (II) in the presence of sodium cyanoborohydride to obtain the reduced product. Secondary amines may be prepared indirectly from primary amines in good yield without danger of

  仲胺和叔胺是由α-氨基腈通过氰化物部分的选择性还原裂解而制得的。在这种情况下，α-氨基腈起“掩蔽”的亚胺或亚胺离子的作用，在氰基硼氢化钠存在下被汞（Ⅱ）“掩蔽”以获得还原的产物。可以以高收率由伯胺间接制备仲胺，而没有过度烷基化的危险。
• Preparation of non-racemic single-stereocentre α-aminonitriles and a study of their fate in Bruylants reactions
  作者：Virginie Beaufort-Droal、Elisabeth Pereira、Vincent Théry、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.087

  日期：2006.12

  for the preparation of four representative enantiomerically enriched α-aminonitriles possessing only one stereogenic centre; best results were observed using Burgess' salt (yield up to 87%, er up to 92/8) or the trifluoroacetic anhydride–triethylamine combination (yield up to 98%, er up to 86/14). Two of the aminonitriles thus obtained were subjected to Bruylants reactions with a methyl Grignard reagent

  研究了许多手性羧酰胺脱水方法，以制备仅具有一个立体生成中心的四个代表性的对映异构体富集的α-氨基腈。使用Burgess盐（产率高达87％，er高达92/8）或三氟乙酸酐-三乙胺组合（产率高达98％，er高达86/14）观察到最佳结果。将如此获得的两个氨基腈与甲基格氏试剂进行Bruylants反应，得到相应的叔胺；这些产物以及任何未反应的起始原料基本上以外消旋形式获得。根据该反应的公认机理，镁元素与亚胺的形成有关，亚胺是化学转化和外消旋过程的常用中间体。