(S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol | 1365321-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 1365321-55-6
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: ZKDAWHFVCXDJAR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol 在 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3S)-2’,4’,5’-三氟-3-羟基苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  锐利不对称环氧化法合成(2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇

  摘要：

  摘要 通过Sharpless 不对称环氧化反应合成了(2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol。2,4,5-三氟苯甲醛与2-(三苯基-λ5-亚膦基)乙酸甲酯以83%的产率得到(E)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烯酸甲酯。用 DibalH 还原酯基，然后进行 Sharpless 不对称环氧化，得到 ((2R,3R)-3-(2,4,5-三氟苯基)oxiran-2-yl) 甲醇。Pd/C 催化的环氧醇加氢 (2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇 > 90% ee 和 71% 产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1576050
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 正壬烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.17h， 生成 (S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  锐利不对称环氧化法合成(2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇

  摘要：

  摘要 通过Sharpless 不对称环氧化反应合成了(2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol。2,4,5-三氟苯甲醛与2-(三苯基-λ5-亚膦基)乙酸甲酯以83%的产率得到(E)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烯酸甲酯。用 DibalH 还原酯基，然后进行 Sharpless 不对称环氧化，得到 ((2R,3R)-3-(2,4,5-三氟苯基)oxiran-2-yl) 甲醇。Pd/C 催化的环氧醇加氢 (2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇 > 90% ee 和 71% 产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1576050

文献信息

• Novel and enantioselective syntheses of (R)- and (S)-3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid: a synthon for sitagliptin and its derivatives
  作者：Meryem Fistikci、Ozlem Gundogdu、Derya Aktas、Hasan Secen、M. Fethi Sahin、Ramazan Altundas、Yunus Kara

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.095

  日期：2012.3

  A new synthetic strategy for (R)- and (S)-3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid, a building block in the preparation of sitagliptin and its derivatives, was developed. Pd(OAc)2 catalyzed coupling of 2,4,5-trifluoro-1-iodobenzene with allyl alcohol gave 3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanal in a yield of 95%. l-Proline catalyzed reaction of the 3-phenylpropanal (in only 1.2 molar equiv) with

  为一个新的合成策略（[R ）-和（小号）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸，西他列汀中和它的衍生物的制备建筑物块，被开发。Pd（OAc）2催化2,4,5-三氟-1-碘苯与烯丙醇的偶合，得到3-（2,4,5-三氟苯基）丙醛，产率为95％。1-脯氨酸催化3-苯基丙醛（仅1.2摩尔当量）与亚硝基苯反应，然后用NaBH 4还原，Pd / C催化氢化，得到（R）-3-（2,4,5-三氟苯基）丙烷-1 ，具有> 99％ee和65％收率的1,2-二醇。1,2-丙二醇单元的伯羟基选择性甲苯磺酸化，然后进行氰化物置换（R）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁腈（80％）。在碱性水解下，腈以90％的产率转化为标题β-羟基酸。因此，从起始原料通过四个步骤对映选择性地制备了（R）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸，总产率为45％。用d-脯氨酸作为催化剂重复反应序列，以45％的总收率和＞
• Novel and Stereospecific Synthesis of (2<i>S</i>)-3-(2,4,5-Trifluorophenyl)propane-1,2-diol from<scp>D</scp>-Mannitol
  作者：Derya Aktaş、Meryem Fıstıkçı、Özlem Gündoğdu、Hasan Seçen、M. Fethi Şahin、Ramazan Altundaş、Yunus Kara

  DOI：10.1002/hlca.201500031

  日期：2015.8

  A stereospecific synthesis of (2S)‐3‐(2,4,5‐trifluorophenyl)propane‐1,2‐diol from D‐mannitol has been developed. The reaction of 2,3‐O‐isopropylidene‐D‐glyceraldehyde with 2,4,5‐trifluorophenylmagnesium bromide gave [(4R)‐2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxolan‐4‐yl](2,4,5‐trifluorophenyl)methanol in 65% yield as a mixture of diastereoisomers (1 : 1). The Ph3P catalyzed reaction of the latter with C2Cl6 followed

  的立体定向合成（2小号）- 3-（2,4,5-三氟苯基）丙烷-1,2-二醇d -mannitol已经研制成功。2,3- O-异亚丙基-D-甘油醛与2,4,5-三氟苯基溴化镁的反应生成[（4 R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]（2,4非对映异构体（1：1）的混合物形式的5,5-三氟苯基）甲醇的收率为65％。后者与C 2 Cl 6的Ph 3 P催化反应，然后经Pd / C催化的氢化还原，得到（2 S）-3-（2,4,5-三氟苯基）丙烷-1,2-二醇，其> ee为99％，产率为65％。
• A novel synthesis of (2<i>S</i>)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol by sharpless asymmetric epoxidation method
  作者：Derya Anil、Ramazan Altundas、Yunus Kara

  DOI：10.1080/00397911.2019.1576050

  日期：2019.3.19

  (2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol by the Sharpless asymmetric epoxidation reaction has been achieved. 2,4,5-Trifluorobenzaldehyde with methyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate gave methyl (E)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylate in 83% yield. The reduction of ester group with DibalH followed by Sharpless asymmetric epoxidation gave ((2R,3R)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)oxiran-2-yl)methanol

  摘要 通过Sharpless 不对称环氧化反应合成了(2S)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propane-1,2-diol。2,4,5-三氟苯甲醛与2-(三苯基-λ5-亚膦基)乙酸甲酯以83%的产率得到(E)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烯酸甲酯。用 DibalH 还原酯基，然后进行 Sharpless 不对称环氧化，得到 ((2R,3R)-3-(2,4,5-三氟苯基)oxiran-2-yl) 甲醇。Pd/C 催化的环氧醇加氢 (2S)-3-(2,4,5-三氟苯基)丙烷-1,2-二醇 > 90% ee 和 71% 产率。图形概要