1-(4-((2,6-dimethylphenyl)thio)phenyl)ethan-1-one | 1270110-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((2,6-dimethylphenyl)thio)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(2,6-Dimethylphenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 1270110-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: IKQFCPAMZXXAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 4-溴苯乙酮 在 1.3 wt% Ni(II) metallized tetra-methoxynaphthyltetraphenylethylene/bi(methyl)viologen-based bipyridine guests cucurbit[8]uril host supramolecular organic framework 作用下， 以77 %的产率得到1-(4-((2,6-dimethylphenyl)thio)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四苯乙烯基光响应超分子有机骨架及其金属化用于光催化氧化还原反应

  摘要：

  制造有效的光催化剂以在温和条件和光照射下进行有效反应非常重要但具有挑战性。在此，考虑光响应四甲氧基萘基四苯乙烯（NA-TPE）和双（甲基）紫精基联吡啶（MV-DPY）分子作为关键有机模块，超分子有机框架（SOF）MVDPY-NATPE-CB[8]在葫芦[8]脲（CB[8]）存在下通过封装增强的供体-受体相互作用进行光催化反应组装。催化研究表明，组装的MVDPY-NATPE-CB[8]框架可以触发活性氧（ROS）的产生，包括单线态氧（ 1 O 2 ）和超氧阴离子自由基（O 2 ˙ − ），用于 N-苯基四氢异喹啉和氢化偶氮苯的光催化有氧氧化。此外，与镍离子配位后，镍金属化MVDPY-NATPE-CB[8]（Ni-MVDPY-NATPE-CB[8]）在水相中的C-S交叉偶联反应的光催化中表现出显着的效率。环境。这项研究表明，合理组装的光响应 SOF 材料可以成为光催化的有效平台。

  DOI：

  10.1039/d4ta02929a

文献信息

• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。
• PHOTOCATALYST-FREE, LIGHT-INDUCED CARBON-SULFUR CROSS-COUPLING METHODS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180370911A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the invention provides a method of promoting a carbon-sulfur bond forming reaction. In certain embodiments, the reaction comprises cross-coupling of a(n) (hetero)aryl halide with a thiol to form the carbon-sulfur bond, wherein the method is promoted by light irradiation in the absence of a photocatalyst. In other embodiments, the cross-coupling reaction can be promoted through visible light irradiation, including sunlight.

  在某个方面，该发明提供了一种促进碳硫键形成反应的方法。在某些实施例中，该反应包括(hetero)aryl卤化物与硫醇的交叉偶联，形成碳硫键，其中该方法在没有光催化剂的情况下通过光照促进。在其他实施例中，交叉偶联反应可以通过可见光照射来促进，包括阳光。
• Oxidoreductive coupling of thiols with aryl halides catalyzed by copper on iron
  作者：Szabolcs Kovács、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/c0ob00397b

  日期：——

  Synthesis and utilization of a simple copper on iron catalyst in the coupling of aryl halides with thiols through disulfide intermediate is reported. The iron support of copper catalyst ensures reductive media for the coupling, allows easy removal of the metals by outer magnetic field and enables the recycling of the catalyst.

  报道了一种简单的铜铁催化剂在芳基卤化物与硫醇通过二硫化物中间体偶联中的合成和应用。铜催化剂的铁载体确保了偶联反应的还原介质，便于通过外部磁场去除金属，从而实现催化剂的回收利用。
• Copper Mediated Formation of Carbon-Heteroatom Bonds Using Organoboron Reagents and Ultrasound
  作者：George W. Kabalka、Bryan J. Musolino

  DOI：10.3987/com-14-s(k)18

  日期：——

  This report summarizes research efforts focused on copper acetate mediated reactions to form new carbon-heteroatom bonds using organoboron reagents under ultrasound irradiation. The method involves the application of ultrasound irradiation to the Chan-Evans-Lam reaction to achieve O-arylation of phenols, N-arylation of anilines and indoles, and S-arylation of thiols. Ultrasound irradiation was found to decrease reaction times from 72 hours to 4 hours while improving the product yields an average of 20%(1) Representative C-O, C-N, and C-S coupling reactions were successfully scaled-up from the milligram to gram levels while maintaining good product yields offering potential applications in industrial processes.