NL-30 | 130900-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: NL-30
• 英文别名: 2-Benzylidene-6-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 130900-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: RXNRDMZVQDXENM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NL-30 在 三氟甲磺酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-fluoro-7-methyl-2,4-diphenylbenzofuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂二烯与二氟烯氧基硅烷的级联环化：氟化聚稠杂环的一锅法 [4 + 2] 方法

  摘要：

  通过氮杂二烯和二氟烯氧基硅烷的级联环化，TfOH 促进了氟化多稠杂环的合成，从而轻松构建了氟化苯并呋喃[3,2- b ]吡啶、5 H-茚并[1,2- b ]吡啶, 和 5,6-二氢苯并[ h ]喹啉。这种一锅法 [4 + 2] 方法涉及 1,4-二氟烷基化、脱磺酰化、环化以及脱水和脱氟化氢芳构化，代表了二氟烯氧基硅烷在级联转化中的首次应用。此外，该方法通过合成具有强效拓扑异构酶抑制活性的生物活性分子的三种氟类似物而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03745
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 sodium acetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 NL-30
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds

  摘要：

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706038

文献信息

• Three-component acyloxylation of diazo compounds with carboxylic acids and azadienes
  作者：Meng-Ling Lin、Ting Zheng、Hao Liu、Ying-Xu Wang、Lin Dong

  DOI：10.1039/d2ob02133a

  日期：——

  Despite many studies on benzofuran-derived azadiene being reported, multi-component studies have scarcely been reported on this heterocyclic skeleton. The first cascade three-component acyloxylation of diazos with acids and azadienes has been reported under mild conditions. The reaction is applicable to various (A/A) diazo compounds, generating diverse complex benzofuran derivatives.

  尽管报道了许多关于苯并呋喃衍生的氮杂二烯的研究，但关于这种杂环骨架的多组分研究几乎没有报道。已经报道了在温和条件下重氮化合物与酸和氮杂二烯的第一次级联三组分酰氧基化反应。该反应适用于各种（A/A）重氮化合物，生成多种复杂的苯并呋喃衍生物。
• (4+2) cyclization of benzofuran derived oxa-dienes with malononitrile for construction of benzofuranopyran framework
  作者：Qiong Wu、Shuang Yang、Yi-Ming Tian、Tian-Zi Huang、Xiao-Qin Shi、Wei-Dan Na、Tian-Shu Zhang、Shuai Liu、Tong-Xiang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133822

  日期：2024.3
• A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds
  作者：Julian Garrec、Alexis Archambeau、Anaïs Scuiller、Xueyang Liu、Marie Cordier

  DOI：10.1055/s-0040-1706038

  日期：2021.6

  A Pd-catalyzed oxa-(4+4)-cycloaddition between 1-azadienes and (2-hydroxymethyl)allyl carbonates is described. Aurone-derived azadienes furnished polycyclic 1,5-oxazocines in good yields. Interestingly, linear azadienes have also been involved and yielded monocyclic heterocycles with complete regioselectivity. DFT calculations were carried out to gain insight on this observation.

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

• Cascade Cyclization of Azadienes with Difluoroenoxysilanes: A One-Pot Formal [4 + 2] Approach to Fluorinated Polyfused Heterocycles
  作者：Jinshan Li、Saimei Liu、Rong Zhong、Yaqi Yang、Jinjing Xu、Jianguo Yang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03745

  日期：2021.12.17

  fluorinated polyfused heterocycles via the cascade cyclization of azadienes and difluoroenoxysilanes has been developed, leading to the facile construction of fluorinated benzofuro[3,2-b]pyridines, 5H-indeno[1,2-b]pyridines, and 5,6-dihydrobenzo[h]quinolines. This one-pot formal [4 + 2] approach involves 1,4-difluoroalkylation, desulfonylation, cyclization, and dehydrated and dehydrofluorinated aromatization

  通过氮杂二烯和二氟烯氧基硅烷的级联环化，TfOH 促进了氟化多稠杂环的合成，从而轻松构建了氟化苯并呋喃[3,2- b ]吡啶、5 H-茚并[1,2- b ]吡啶, 和 5,6-二氢苯并[ h ]喹啉。这种一锅法 [4 + 2] 方法涉及 1,4-二氟烷基化、脱磺酰化、环化以及脱水和脱氟化氢芳构化，代表了二氟烯氧基硅烷在级联转化中的首次应用。此外，该方法通过合成具有强效拓扑异构酶抑制活性的生物活性分子的三种氟类似物而突出。