| 386731-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 386731-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: PIDDMNUBXBHYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 (phthalocyaninato)iron(II) 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 6-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-2-yl)-7,7a-dihydro-3aH-indene-1,1(6H)-dicarboxylate 、 dimethyl 6-hydroxy-3-(3-methylbut-1-en-2-yl)-7,7a-dihydro-3aH-indene-1,1(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的丙二烯取代的共轭二烯的氧化碳羟基化反应中，水作为亲核试剂

  摘要：

  已开发出一种高效的钯 (II) 催化的丙二烯取代的共轭二烯在水性介质中的氧化碳羟基化反应。该反应使用对苯醌作为钯的化学计量再氧化剂或在有氧条件下进行，结果基本相同。值得一提的是，这是钯（II）催化氧化的第一个例子，其中在水中形成碳 - 碳键，也是水对（π-烯丙基）钯配合物进行亲核攻击的少数案例之一.

  DOI：

  10.1021/ja075488j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-戊炔-3-醇 在 氢溴酸 铜 、 sodium hydride 、 溴化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在区域和立体选择性钯催化的丙二烯取代的共轭二烯环化中形成碳-碳键。

  摘要：

  在室温下，丙二烯取代的1,3-二烯1在乙酸中的区域和立体选择性钯催化反应导致环化，并在丙二烯的中间碳和1，的末端碳之间形成碳-碳键3-二烯。已经开发出两种不同类型的反应，它们都构成1，3-二烯的1，4-碳乙酰氧基化。在一种反应中，Pd（II）催化1氧化为双环化合物2，在另一种反应中，Pd（0）催化1转化为双环化合物3。产物2可用于进一步的合成转化并进行Diels-Alder与亲二烯体的反应，得到多环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0157324

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Formation in Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Cyclization of Allene-Substituted Conjugated Dienes
  作者：Joakim Löfstedt、Johan Franzén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0157324

  日期：2001.11.1

  Regio- and stereoselective palladium-catalyzed reactions of allene-substituted 1,3-dienes 1 in acetic acid at room temperature lead to cyclization with formation of a carbon-carbon bond between the middle carbon of the allene and the terminal carbon of the 1,3-diene. Two different types of reactions, both that constitute 1,4-carboacetoxylations of the 1,3-diene, have been developed. In one of the reactions

  在室温下，丙二烯取代的1,3-二烯1在乙酸中的区域和立体选择性钯催化反应导致环化，并在丙二烯的中间碳和1，的末端碳之间形成碳-碳键3-二烯。已经开发出两种不同类型的反应，它们都构成1，3-二烯的1，4-碳乙酰氧基化。在一种反应中，Pd（II）催化1氧化为双环化合物2，在另一种反应中，Pd（0）催化1转化为双环化合物3。产物2可用于进一步的合成转化并进行Diels-Alder与亲二烯体的反应，得到多环系统。
• Water as Nucleophile in Palladium-Catalyzed Oxidative Carbohydroxylation of Allene-Substituted Conjugated Dienes
  作者：Julio Piera、Andreas Persson、Xisco Caldentey、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja075488j

  日期：2007.11.1

  An efficient palladium(II)-catalyzed oxidative carbohydroxylation of allene-substituted conjugated dienes in aqueous media has been developed. The reaction is conducted employing p-benzoquinone as the stoichiometric reoxidant for the palladium or under aerobic conditions with essentially the same outcome. It is worth mentioning that this is the first example of a palladium(II)-catalyzed oxidation where

  已开发出一种高效的钯 (II) 催化的丙二烯取代的共轭二烯在水性介质中的氧化碳羟基化反应。该反应使用对苯醌作为钯的化学计量再氧化剂或在有氧条件下进行，结果基本相同。值得一提的是，这是钯（II）催化氧化的第一个例子，其中在水中形成碳 - 碳键，也是水对（π-烯丙基）钯配合物进行亲核攻击的少数案例之一.