N-(piperidin-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide | 1240996-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(piperidin-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: N-piperidinyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole-3-carboxamide；1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-N-piperidin-1-yl-[1]benzofuro[3,2-c]pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1240996-80-8
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 443.332
• InChiKey: JMCBVLXQJLOJDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮 在 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 N-(piperidin-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-6-methyl-1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑。第6部分。苯并呋喃[3,2-c]吡唑：CB 2选择性配体的通用体系结构

  摘要：

  合成了一系列新的1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酰胺。新化合物（15 - 24），用于它们对CB亲和力进行了评价2和CB 1个大麻素受体。标题化合物的合成利用了2-（2-（2-（2,4-二氯苯基）hydr）2-（6-甲基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃）双环乙基的酸催化热环化作用乙酸-2-基）酯成1-（2,4-二氯苯基）-6-甲基-1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酸三环乙酯。 所有获得的衍生物均显示出对CB 2受体的高亲和力。此外，对于新系列中的铅衍生物，CB 2相对于CB 1受体具有显着的选择性。 对于在吡唑环的3位上的氨基甲酰基带有单环和双环单萜取代基的同系物，确定了最佳的结合曲线（K i CB 2  <4 nM）。特别地，异戊二烯基取代的衍生物22对CB 2受体表现出最高的选择性，对于CB 2和CB 1受体的K i值分别为3.7和2398 nM 。 初

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.055

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100216785A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Microemulsions of pharmaceutical compositions comprising, the following components (% by weight), the sum of the components being 100%: S) from 0.01 to 95% of one or more compounds selected from surfactants, polymers, forming organized structures as: aggregates, micelles, liquid crystals, vesicles, in the liquid in which they are solubilized, O) from 0.01 to 95% of one or more oils selected from esters of C 4 -C 32 acids or C 4 -C 32 acids, PA) from 0.001 to 90% of compounds having affinity for the CB1 and/or CB2 cannabinoidergic receptors of formula A′: AD) from 0 to 60% by weight of one or more compounds selected from modifiers of the water and/or oil polarity, modifiers of the film curvature of component S), co-surfactants, water or a saline aqueous solution the difference to 100%, wherein the ratio by weight S)/PA) is lower than that of microemulsions wherein component O) is absent.

  药物组成的微乳液包含以下组分（按重量百分比计算），各组分总和为100％：S）从0.01到95％的一种或多种化合物，选自表面活性剂、聚合物，形成有序结构，如：聚集体、胶束、液晶、囊泡，在它们被溶解的液体中，O）从0.01到95％的一种或多种油，选自C4-C32酸酯或C4-C32酸，PA）从0.001到90％的化合物，具有亲和力为公式A'的CB1和/或CB2大麻素受体，AD）从0到60％的一种或多种化合物，按重量计算，选自调节剂，水和/或油极性的调节剂，组分S）的膜曲率调节剂，共表面活性剂，水或盐水溶液之差为100％，其中按重量比S）/PA）低于不含组分O）的微乳液的比例。
• Tricyclic condensed pyrazole derivatives as CB1 inhibitors
  申请人：Neuroscienze Pharmaness S.C. A R.L.

  公开号：EP2223914A1

  公开（公告）日：2010-09-01

  Condensed tricyclic compounds having a condensed structure containing one phenyl and one pyrazole ring linked with each other by a central ring rcomprising from five to eight atoms, having affinity for the CB1 and/or CB2 receptors, with central nervous system and/or peripheral activity, of formula (I) : wherein the various substituents are as defined in the description. The compounds show affinity for the CB1 and/or CB2 cannabinoidergic receptors.

  具有紧凑结构的三环化合物，其中包含一个苯环和一个吡唑环，通过一个含有五至八个原子的中心环相互连接，具有对CB1和/或CB2受体的亲和力，具有中枢神经系统和/或外周活性，化学式为(I)：其中各种取代基如描述中定义。这些化合物显示对CB1和/或CB2大麻素受体的亲和力。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100215741A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Condensed tricyclic compounds having a condensed structure containing one phenyl and one pyrazole ring linked with each other by a central ring comprising from five to eight atoms, having affinity for the CB1 and/or CB2 receptors, with central nervous system and/or peripheral activity, of formula (I): wherein the various substituents are as defined in the description. The compounds show affinity for the CB1 and/or CB2 cannabinoidergic receptors.

  具有紧凑结构的三环化合物，包含一个苯环和一个吡唑环，通过一个由五至八个原子组成的中心环相互连接，在CB1和/或CB2受体上具有亲和力，具有中枢神经系统和/或外周活性，化学式（I）如下：其中各种取代基如描述中所定义。这些化合物对CB1和/或CB2类大麻素受体具有亲和力。
• Tricyclic pyrazole derivatives and microemulsions thereof as CB1- and/or CB2-inhibitors
  申请人：Neuroscienze Pharmaness S.C. A R.L.

  公开号：EP2223913A1

  公开（公告）日：2010-09-01

  Microemulsions of pharmaceutical compositions comprising the following components (% by weight), the sum of the components being 100%: S) from 0.01 to 95% of one or more compounds selected from surfactants, polymers forming organized structures as: aggregates, micelles, liquid crystals, vesicles, in the liquid in which they are solublized, O) from 0.01 to 95% of one or more oils selected from esters of C4-C32 acids or C4-C32 acids, PA) from 0.001 to 90% of compounds having affinity for the CB1 and/or CB2 cannabinoidergic receptors of formula A': AD) from 0 to 60% by weight of one or more compounds selected from modifiers of the water and/or oil polarity, modifiers of the film curvature of component S), co-surfactants, water or a saline aqueous solution the difference to 100%, wherein the ratio by weight S)/PA) is lower than that of microemulsions wherein component O) is absent.

  医药组合物的微乳液包含以下组分（按重量百分比计），各组分之和为100%：S）从0.01到95%的一种或多种从表面活性剂、形成有序结构的聚合物，如：聚集体、胶束、液晶、囊泡，在它们溶解的液体中选择的化合物，O）从0.01到95%的一种或多种选择自C4-C32酸酯或C4-C32酸的油，PA）从0.001到90%的具有亲和力的化合物CB1和/或CB2大麻素受体的配方A'，AD）从0到60%的一种或多种选择自水和/或油极性修饰剂，成分S）的膜曲率修饰剂，共表面活性剂，水或盐水溶液的差异为100%，其中按重量比S）/PA）低于不含成分O）的微乳液。
• Tricyclic pyrazoles. Part 6. Benzofuro[3,2-c]pyrazole: A versatile architecture for CB2 selective ligands
  作者：Giovanni Pinna、Giovanni Loriga、Paolo Lazzari、Stefania Ruiu、Matteo Falzoi、Simona Frau、Amedeo Pau、Gabriele Murineddu、Battistina Asproni、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.055

  日期：2014.7

  A new series of 1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole-3-carboxamides was synthesized. The novel compounds (15–24) were evaluated for their affinity to CB2 and CB1 cannabinoid receptors. The synthesis of the title compounds takes advantage of the acid-catalysed thermal cyclization of bicyclic hydrazone ethyl 2-(2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazono)-2-(6-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acetate to tricyclic

  合成了一系列新的1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酰胺。新化合物（15 - 24），用于它们对CB亲和力进行了评价2和CB 1个大麻素受体。标题化合物的合成利用了2-（2-（2-（2,4-二氯苯基）hydr）2-（6-甲基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃）双环乙基的酸催化热环化作用乙酸-2-基）酯成1-（2,4-二氯苯基）-6-甲基-1 H-苯并呋喃[3,2 - c ]吡唑-3-羧酸三环乙酯。 所有获得的衍生物均显示出对CB 2受体的高亲和力。此外，对于新系列中的铅衍生物，CB 2相对于CB 1受体具有显着的选择性。 对于在吡唑环的3位上的氨基甲酰基带有单环和双环单萜取代基的同系物，确定了最佳的结合曲线（K i CB 2  <4 nM）。特别地，异戊二烯基取代的衍生物22对CB 2受体表现出最高的选择性，对于CB 2和CB 1受体的K i值分别为3.7和2398 nM 。 初