ethyl 5-butyl-4-propyl-1H-pyrrole-2-carbodithioate | 168212-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-butyl-4-propyl-1H-pyrrole-2-carbodithioate
• CAS: 168212-47-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NS₂
• 分子量: 269.475
• InChiKey: OZHBKKHNYDCUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-butyl-4-propyl-1H-pyrrole-2-carbodithioate 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-anilino-6-propyl-3-imino-5-butyl-3H-pyrrolizine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 与苯胺的反应：1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles 和 2-(1-anilino-2,2-dicyanothenyl)pyrroles 的路线

  摘要：

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.987277
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-butyl-3-propylpyrrole 、 碘乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 5-butyl-4-propyl-1H-pyrrole-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  通过3-亚氨基-3 H-吡咯烷嗪-2-甲腈合成功能化的2,2'-和2,3'-联吡咯

  摘要：

  通过容易获得的1-氨基-3-亚氨基-3 H合成4-氨基-3-氰基-2,2'-和5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的新策略已经开发了-吡咯烷嗪-2-腈。导致5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的重排涉及中间体氮丙啶的形成，该中间体进行另一侧的开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.006

文献信息

• Pyrrole-2-dithiocarboxylates: Synthesis of 2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles
  作者：Lubov N. Sobenina、Albina I. Mikhaleva、Maria P. Sergeeva、Olga V. Petrova、Tamara N. Aksamentova、Olga B. Kozyreva、Darya-S.D. Toryashinova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00149-3

  日期：1995.4

  2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles were synthesized in good to high yields by reaction of pyrrole-2-dithiocarboxylates with active methylene nitriles in a KOH-DMSO medium. The condensation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with cyanoacetate also leads to 1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexa-[c]-3H-pyrrolizin-3-one in 61% yield. The effect of substituent on the reaction course has been studied

  通过在KOH-DMSO介质中吡咯-2-二硫代羧酸酯与活性亚甲基腈的反应，以高至高收率合成了2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯。4,5,6,7-四氢吲哚与氰基乙酸酯的缩合反应还可以产生61％收率的1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexahexa- [c] -3H-pyrrolizin-3-one 。已经研究了取代基对反应过程的影响。介绍了产品的偶极矩和光谱特性。
• Synthesis and redox properties of pyrroledithiocarboxylic acid esters
  作者：L. N. Sobenina、L. E. Protasova、M. P. Sergeeva、O. V. Petrova、T. N. Aksamentova、O. B. Kozyreva、R. I. Polovnikova、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf01171288

  日期：1995.1
• ——
  作者：L. N. Sobenina、A. P. Demenev、A. I. Mikhaleva、I. A. Ushakov、A. V. Afonin、S. G. D'yachkova、E. A. Beskrylaya、L. A. Oparina、V. N. Elokhina、K. A. Volkova、O. V. Petrova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/a:1014863511588

  日期：——
• Synthesis of functionalized 2,2′- and 2,3′-bipyrroles via 3-imino-3H-pyrrolizine-2-carbonitriles
  作者：Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Tat′yana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.006

  日期：2016.8

  A novel strategy for the synthesis of 4-amino-3-cyano-2,2′- and 5′-amino-4′-cyano-2,3′-bipyrroles via readily available 1-amino-3-imino-3H-pyrrolizine-2-carbonitriles has been developed. The rearrangement leading to 5′-amino-4′-cyano-2,3′-bipyrroles involves formation of the intermediate aziridine, which undergoes other side ring-opening.

  通过容易获得的1-氨基-3-亚氨基-3 H合成4-氨基-3-氰基-2,2'-和5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的新策略已经开发了-吡咯烷嗪-2-腈。导致5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的重排涉及中间体氮丙啶的形成，该中间体进行另一侧的开环。
• Reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles with aniline: a route to 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles and 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2014.987277

  日期：2015.3.4

  2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles readily react (ethanol, reflux) with aniline at position 1 of the ethenyl moiety in the presence of triethylamine to eliminate ethanethiol affording 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles or 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要