1-(4-(2-methyl-1,3-dioxepan-2-yl)phenyl)ethanone | 908121-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-methyl-1,3-dioxepan-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-acetylphenyl)-2-methyl-1,3-dioxepane；2-(4-acetylphenyl)-2-methyl-1,3-dioxepan；1-[4-(2-Methyl-1,3-dioxepan-2-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(2-methyl-1,3-dioxepan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 908121-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WUZCPMHLIUSZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟丁基乙烯基醚 、 4-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(4-(2-methyl-1,3-dioxepan-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  离子液体中富电子的烯烃和芳基溴化物的钯催化直接区域选择性合成环缩酮

  摘要：

  Heck反应包括有机合成中最重要的碳-碳偶联反应之一。该反应的普及归因于芳基卤化物的广泛可获得性以及该反应对多种官能团的耐受性。本文报道的是一种高区域选择性制备5元和7元环状缩酮的直接方法，可从芳基溴化物（1a-k）和富含电子的烯烃（2a和b）中获得良好的产率。该反应通过使用离子液体作为溶剂的钯催化进行，不需要任何卤化物清除剂，为使用芳基三氟甲磺酸酯提供了另一种选择。发现离子液体可通过以下途径将反应路径引向专有的α-芳基化 阳离子路线。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606151

文献信息

• The Heck Reaction of Electron-Rich Olefins with Regiocontrol by Hydrogen-Bond Donors
  作者：Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200600799

  日期：2006.6.19
• [EN] PALLADIUM CATALYSED HECK ARYLATION OR VINYLATION OF 1-SUBSTITUTED OLEFINS<br/>[FR] VINYLATION OU ARYLATION DE HECK CATALYSEE PAR DU PALLADIUM D'OLEFINES 1-SUBSTITUEES
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2007057658A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] The present invention relates to a process for preparing arylated or vinylated olefins.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'oléfines arylées ou vinylées.