2-溴-1-庚烯 | 3252-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-1-庚烯
• 英文名称: 2-bromo-1-heptene
• 英文别名: 2-bromohept-1-ene
• CAS: 3252-91-3
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: LMLBDZMUDSZLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -98°C (estimate)
• 沸点：
  161.96°C (estimate)
• 密度：
  1.1702 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-庚烯 在 sodium 、 xylene 作用下， 生成 1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1925, vol. 181, p. 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  电化学 Nozaki-Hiyama-Kishi 耦合：范围、应用和机制

  摘要：

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03007

文献信息

• Hybrid Metal/Organo Relay Catalysis Enables Enynes To Be Latent Dienes for Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Zhi-Yong Han、Dian-Feng Chen、Ya-Yi Wang、Rui Guo、Pu-Sheng Wang、Chao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja3007148

  日期：2012.4.18

  to serve as latent 1,3-silyloxydienes capable of participating in the first cascade hydrosiloxylation of an enynyl silanol/asymmetric Diels-Alder reaction. A variety of polycyclic compounds bearing multistereogenic centers were obtained in high yields and excellent enantioselectivities from the relay catalytic cascade reaction between (2-(but-3-en-1-ynyl)phenyl) silanols and quinones catalyzed by the

  混合 Au(I)/Brønsted 酸二元催化剂体系使烯炔能够作为潜在的 1,3-甲硅烷氧基二烯，能够参与烯基硅烷醇/不对称 Diels-Alder 反应的第一级联氢化硅烷氧基化。由(2-(but-3-en-1-ynyl)苯基)硅烷醇和醌之间的接力催化级联反应以高产率和优异的对映选择性获得了多种带有多立体中心的多环化合物，该反应由组合的非手性金配合物和手性 N-三氟甲基磷酰胺。
• Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps
  作者：Ulrich Von Roman、Jakob Ruhdorfer、Rudolf Knorr

  DOI：10.1055/s-1993-25986

  日期：——

  The conversion of ketones into alkenyl bromides is accomplished in one or two steps by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole or by the dibromomethyl methyl ether prepared therefrom. Investigations of the scope and limitations provide some hints for the preparative planning and improvement.

  通过使用2,2,2-三溴-2,2-二氢-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烯或由此制备的二溴甲基甲醚，可以将酮转化为烯基溴，这一过程在一到两步内完成。对范畴和限制条件的研究为制备规划和改进提供了一些线索。
• [EN] FE/CU-MEDIATED KETONE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CÉTONE MÉDIÉE PAR FE/CU
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019009956A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein are methods for preparing ketone-containing organic molecules. The methods are based on novel iron/copper-mediated ("Fe/Cu-mediated") coupling reactions. The Fe/Cu-mediated coupling reaction can be used in the preparation of complex molecules, such as halichondrins and analogs thereof. In particular, the Fe/Cu-mediated ketolization reactions described herein are useful in the preparation of intermediates en route to halichondrins.

  本文提供了制备含酮基有机分子的方法。这些方法基于新颖的铁/铜介导的偶联反应。铁/铜介导的偶联反应可用于制备复杂分子，如海绵毒素及其类似物。特别是，本文描述的铁/铜介导的酮化反应在制备通往海绵毒素的中间体方面是有用的。
• One-Pot Desymmetrizing Hydroformylation/Carbonyl Ene Cyclization Process: Straightforward Access to Highly Functionalized Cyclohexanols
  作者：Aurélien Bigot、Daniel Breuninger、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol8016148

  日期：2008.12.4

  Rapid access to highly functionalized alkylidene cyclohexanols through a one-pot desymmetrizing hydroformylation/carbonyl ene cyclization starting from simple bisalkenylcarbinols is reported. Mechanistic insight into the carbonyl ene reaction is given, highlighting the importance of hyperconjugative substituent effects.

  据报道，从简单的双烯基羰基化合物开始，通过一锅去对称化加氢甲酰化/羰基烯环化，可快速获得高度官能化的亚烷基环己醇。给出了对羰基烯反应的机械学见解，突出了超共轭取代基作用的重要性。
• Stereoselective synthesis of dienylamines: from amino acids to E-alkene dipeptide isosters
  作者：Gianna Reginato、Francesca Gaggini、Alessandro Mordini、Michela Valacchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.068

  日期：2005.7

  A stereoselective approach to dienylamines is described, starting from enantiomerically enriched stannylated allylamines, which are in turn derived from amino acids. Conveniently the procedure allows to introduce diversity at 1-,2- and 4- positions of the final compounds. Conversion to vinylstannane has been extended to dipeptido aldehydes. The possible elaboration of 4-methyl substituted dienylamines

  描述了一种对二烯基胺的立体选择方法，其始于对映异构体富集的甲锡烷基化烯丙胺，而后者又衍生自氨基酸。方便地，该方法允许在最终化合物的1-，2-和4-位上引入多样性。转化为乙烯基锡烷已扩展到二肽基醛。4-甲基取代的二烯基胺可能修饰为Boc-Gly-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-Ala和Boc-Phe-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-还显示了丙氨酸二肽等排物。