1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(phenoxymethyl)aziridine | 1252059-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(phenoxymethyl)aziridine
• CAS: 1252059-73-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: VAHPSASPMPAPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(phenoxymethyl)aziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(p-methoxybenzyl)-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂的微波辅助非活化氮丙啶的区域选择性开环

  摘要：

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c004960c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丙烷 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(phenoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  卤化物诱导2-取代氮丙啶盐开环的系统研究及反应途径的理论合理化

  摘要：

  2-烷基取代的 1,1-双(芳甲基)-和 1-甲基-1-(1-苯基乙基)氮丙啶盐与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物在乙腈中的开环反应已被首次评估有系统的时间。与氟化物的反应提供了伯和仲氟化物的区域异构混合物，而仲 β-氯、β-溴和 β-碘胺是通过在取代位置的区域特异性开环从相应卤化物中获得的唯一反应产物。实验和计算结果都表明，氯化物、溴化物和碘化物的反应结果取决于通过热力学控制的产物稳定性，包括将最初形成的初级卤化物重排为更稳定的次级卤化物。然而，相同的氮丙啶盐与氟化物的开环显示是由空间相互作用（动力学控制）介导的，获得相应的伯β-氟胺作为主要反应产物。仅对于 2-酰基氮丙啶离子，反应结果显示在完全底物控制下，通过对活化的 α-羰基碳原子的独家攻击提供仲 β-氟、β-氯、β-溴和 β-碘胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000486