1-(p-methoxybenzyl)-2-methylaziridine | 56338-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxybenzyl)-2-methylaziridine
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-methylaziridine
• CAS: 56338-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: LCRNSJIZRQZMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylamine-N-oxide dihydrate 、 1-(p-methoxybenzyl)-2-methylaziridine 在 十二羰基三铁 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到1-(dimethylamino)-2-((p-methoxybenzyl)amino)propane
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of unsymmetric 1,2-diamines from N-substituted 2-methylaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a053
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(phenoxymethyl)aziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(p-methoxybenzyl)-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂的微波辅助非活化氮丙啶的区域选择性开环

  摘要：

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c004960c

文献信息

• Cationic ring-opening polymerization of <i>N</i>-benzylaziridines to polyamines <i>via</i> organic boron
  作者：Ge-Ge Gu、Tian-Jun Yue、Wei-min Ren

  DOI：10.1039/d2cc06817f

  日期：——

  reports the synthesis of cyclic polyamines via the cationic ring-opening polymerization (CROP) of N-benzylaziridines initiated by tris(pentafluorophenyl)borane. The debenzylation of these polyamines afforded water-soluble polyethylenimine derivatives. The electrospray ionization mass spectrometry and density functional theory results revealed that the CROP proceeded via the activated chain end intermediates

  该通讯报道了通过三（五氟苯基）硼烷引发的N-苄基氮丙啶的阳离子开环聚合 (CROP) 合成环状多胺。这些多胺的脱苄基化得到水溶性聚乙烯亚胺衍生物。电喷雾电离质谱和密度泛函理论结果表明，CROP通过活化的链端中间体进行。
• The conversion of an aziridine to a .beta.-lactam
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1021/jo00296a070

  日期：1990.4
• Microwave-assisted regioselective ring opening of non-activated aziridines by lithium aluminium hydride
  作者：Sonja Stanković、Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c004960c

  日期：——

  A new synthetic protocol for the LiAlH4-promoted reduction of non-activated aziridines under microwave conditions was developed. Thus, ring opening of 2-(acetoxymethyl)aziridines provided the corresponding β-amino alcohols, which were then used as eligible substrates in the synthesis of 5-methylmorpholin-2-ones via condensation with glyoxal in THF. The same procedure was applied for the preparation

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。
• A novel synthesis of unsymmetric 1,2-diamines from N-substituted 2-methylaziridines
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1021/jo00295a053

  日期：1990.4