2-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-乙酸乙酯 | 786704-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(2-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: (2-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl 2-(2-bromo-1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 786704-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: FABPMSWAXHGZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  395.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(2-ethenyl-1-methylindol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基取代的吲哚和相关杂芳族体系的环加成化学

  摘要：

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。

  DOI：

  10.1021/jo047834a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3 + 2]-Cycloaddition Reaction of Push−Pull Dipoles Across Heteroaromatic π-Systems

  摘要：

  Push-pull dipoles generated from the Rh(II)-catalyzed reaction of diazo imides containing tethered heteroaromatic rings undergo successful [3 + 2]-cycloaddition across the 2,3-pi-bond to provide novel pentacyclic compounds in good to excellent yields in a stereocontrolled fashion. The facility of the cycloaddition is critically dependent on conformational factors in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol048915w

文献信息

• Cycloaddition Chemistry of 2-Vinyl-Substituted Indoles and Related Heteroaromatic Systems
  作者：Albert Padwa、Stephen M. Lynch、José M. Mejía-Oneto、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo047834a

  日期：2005.3.1

  The intramolecular Diels−Alder cycloaddition reaction (IMDAF) of several N-phenylsulfonylindolyl-substituted furanyl carbamates containing a tethered π-bond on the indole ring were examined as an approach to the iboga alkaloid catharanthine. Only in the case where the tethered π-bond contained two carbomethoxy groups did the [4 + 2]-cycloaddition occur. Push−pull dipoles generated from the Rh(II)-catalyzed

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。
• Intramolecular [3 + 2]-Cycloaddition Reaction of Push−Pull Dipoles Across Heteroaromatic π-Systems
  作者：José M. Mejía-Oneto、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol048915w

  日期：2004.9.1

  Push-pull dipoles generated from the Rh(II)-catalyzed reaction of diazo imides containing tethered heteroaromatic rings undergo successful [3 + 2]-cycloaddition across the 2,3-pi-bond to provide novel pentacyclic compounds in good to excellent yields in a stereocontrolled fashion. The facility of the cycloaddition is critically dependent on conformational factors in the transition state.