2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 | 115905-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈
• 英文名称: 1-methyl-2-bromo-4,5-dicyanoimidazole
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dicyano-1-methylimidazole；2-bromo-1-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile；2-bromo-1-methylimidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 115905-43-6
• 化学式: C₆H₃BrN₄
• 分子量: 211.021
• InChiKey: ROALCCYWMDMWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-氟-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  C（15）N（12）的合成，表征和热解。

  摘要：

  通过1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氟化钾之间的卤素交换来完成1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的合成。N-甲基吡咯烷酮中的1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氯化锂在150°C之间进行卤素交换，生成1-甲基-2-氯-4,5-二氰基咪唑，并进一步加热至210°C在脱甲基中产生2-氯-4，5-二氰基咪唑。发现在100至290摄氏度之间热解2-卤代4,5-二氰基咪唑衍生物（F，Cl）和1-碘-2-卤代4,5-二氰基咪唑衍生物（Cl，Br，I） Tris（咪唑）[1,2-a：1,2-c：1,2-e] -1,3,5-三嗪-2,3,5,6,8,9-己腈或HTT （C（5）N（4））（3）组成。对HTT进行了表征和纯化，并获得了晶体结构。在490-500摄氏度下热分解HTT，得到的材料的C / N = 1.020。HTT及其分解产物的热性能显示其在350摄氏度下的热稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo960828x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二氰基咪唑 、 硫酸二甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Push-pull molecules with a systematically extended π-conjugated system featuring 4,5-dicyanoimidazole

  摘要：

  Eighteen chromophores featuring 4,5-dicyanoimidazole as an acceptor moiety, a systematically enlarged pi-conjugated spacer and methoxy and N,N-dimethylamino groups as donors were synthesised and characterised by X-ray analysis, electrochemistry, UV-Vis and fluorescence spectroscopy whilst NLO properties were calculated Quantitative relationships between measured properties and structural features of the chromophores were also evaluated (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.10.004

文献信息

• Preparation and reactions of new zincated nitrogen-containing heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Thomas M Stevenson、Janakiram Rao Citineni、Valérie Nyzam、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00427-4

  日期：1997.5

  of nitrogen-containing iodinated or in some cases brominated heterocycles were converted to the corresponding zincated heterocyclic derivatives by the direct insertion of zinc dust under mild conditions (25 °C to 70 °C, 1–3 h) in a solvent like THF or DMAC. This reaction was extended to the preparation of zincated nucleic acid bases and nucleosides. The reaction of these new zinc reagents toward various

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。
• A convenient preparation of functionalized arylzinc compounds by the reaction of zinc/silver-graphite with aryl iodides
  作者：Alois Fürstner、Robert Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79962-x

  日期：1994.2

  Aryl- and hetero-aryl iodides react under very mild conditions (THF, 25 °C) with a Zn(Ag) couple deposited on graphite leading to the corresponding zinc reagents in excellent yields. In the presence of CuCN·2LiCl or catalytic amounts of Pd(0), these unsaturated zinc species can be acylated, allylated or coupled with iodoalkenes.

  芳基和杂芳基碘化物在非常温和的条件下（THF，25°C）与沉积在石墨上的Zn（Ag）对反应，从而以优异的产率得到相应的锌试剂。在CuCN·2LiCl或催化量的Pd（0）的存在下，这些不饱和锌物质可以被酰化，烯丙基化或与碘代烯烃偶联。
• Imidazole as a Donor/Acceptor Unit in Charge-Transfer Chromophores with Extended π-Linkers
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Tomáš Mikysek、Jiří Ludvík

  DOI：10.1002/asia.201100097

  日期：2011.6.6

  Eleven new, stable, push–pull systems that feature 4,5‐bis[4‐(N,N‐dimethylamino)phenyl]imidazole and 4,5‐dicyanoimidazole as the donor and acceptor moieties and the systematically extended and varied π‐linker were prepared and investigated. Evaluation of the measured UV/Vis spectra, electrochemical data (cyclic voltammetry (CV), rotating‐disc voltammetry (RDV), and polarography) and calculated β and γ polarizabilities

  十一个新的，稳定的推挽系统，其特征在于4,5-双[4-（N，N-二甲基氨基）苯基]咪唑和4,5-二氰基咪唑作为供体和受体部分以及系统地扩展和变化的π-连接基准备和调查。对测得的UV / Vis光谱，电化学数据（循环伏安法（CV），旋转圆盘伏安法（RDV）和极谱法）以及计算出的β和γ极化率的评估表明，联咪唑型生色团具有有效的电荷转移（CT）能力。推拉系统27具有平面噻吩衍生的π-连接基的分子，被认为是所研究系列中最有效的生色团。该生色团具有最大的红移的CT带，最低的电化学间隙以及最高的β和γ极化率。CT过渡受以下结构特征的最显着影响，例如π接头长度，平面度，共轭排列以及π接头中存在烯烃/炔基或1,4-亚苯基/噻吩亚基。
• Palladium(II) complexes of Y,C,Y-chelated phosphines: synthesis, structure, and catalytic activity in Suzuki-Miyaura reaction
  作者：Tomáš Řezníček、Libor Dostál、Aleš Růžička、Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Roman Jambor

  DOI：10.1002/aoc.1737

  日期：2011.3

  The phosphines L1PPh2 (1) and L2PPh2 (2) containing different Y,C,Y‐chelating ligands, L1 = 2,6‐(tBuOCH2)2C6H3− and L2 = 2,6‐(Me2NCH2)2C6H3−, were treated with PdCl2 and di‐µ‐chloro‐bis[2‐[(N,N‐dimethylamino)methyl]phenyl‐C,N]‐dipalladium(II) and yielded complexes trans‐[2,6‐(tBuOCH2)2C6H3]PPh2}2PdCl2 (3), [2,6‐(Me2NCH2)2C6H3]PPh2} PdCl2 (4), [2,6‐(tBuOCH2)2C6H3]PPh2}Pd(Cl)[2‐(Me2NCH2)C6H4] (5)

  膦大号1 PPH 2（1）和L 2 PPH 2（2）含有不同Y，C，Y-螯合配体，L 1 = 2,6-（吨BuOCH 2）2 C ^ 6 ħ 3 -和L 2 = 2,6-（ME 2 NCH 2）2 C ^ 6 ħ 3 - ，用处理过的PdCl 2和二- μ氯-双[2 - [（ñ，ñ二甲基氨基）甲基]苯基-C，N] -二铝（II）并生成反式-[2,6-（tBuOCH 2）2 C 6 H 3 ] PPh 2 } 2 PdCl 2（3），[2,6-（Me 2 NCH 2）2 C 6 H 3 ] PPh 2 } PdCl 2（4），[2， 6‐（t BuOCH 2）2 C 6 H 3 ] PPh 2 } Pd（Cl）[2‐（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ]（5）和[2,6‐（Me 2 NCH 2）2 ℃6 H 3 ] PPh 2 } Pd（Cl）[2-（Me 2 NCH 2）C 6
• Synthesis and characterization of derivatives and dimers of 4,5-dicyanoimidazole
  作者：Eric C Coad、Hui Liu、Paul G Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00060-5

  日期：1999.3

  fluoride with catalytic 18-crown-6 ether in diglyme. Halogen exchange between 1-methyl-2-bromo-4,5-dicyanoimidazole and lithium chloride in N-methylpyrrolidinone at 150°C yielded 1-methyl-2-chloro-4,5-dicyanoimidazole, while additional heating to 210°C resulted in the subsequent demethylation to yield 2-chloro-4,5-dicyanoimidazole. The nucleophilic aromatic substitution reactions of various imidazole nucleophiles

  1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的合成是通过用二甘醇二甲醚催化的18-冠-6醚在1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑和氟化钾之间进行卤素交换来完成的。在150°C下在N-甲基吡咯烷酮中的1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氯化锂之间的卤素交换产生了1-甲基-2-氯-4,5-二氰基咪唑，而另外加热至210°C在随后的脱甲基中得到2-氯-4，5-二氰基咪唑。各种咪唑亲核体与1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的亲核芳香取代反应产生了2-（4'，5'-dicyano-1'-咪唑基）-4,5-二氰基咪唑的几种衍生物。报道了pKa，UV和电子性质。