4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione | 141693-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 3-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione；4-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-thione
• CAS: 141693-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: UEODGONIUWLMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione 在 铜 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到3-phenyl-4-(p-tolyl)-1,2,4-thiadiazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Agirbas, Hikmet; Durust, Yasar; Sumengen, Dogan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 14, p. 321 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N'-hydroxy-N-(p-tolyl)benzimidamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  （13）C NMR取代基诱导的4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-一（硫酮）中的化学位移。

  摘要：

  目前，主要研究新颖的十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-和十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2，合成了4-恶二唑-5（4H）-硫酮。这些恶二唑衍生物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。在氘代氯仿（CDCl3）中测量了它们的（13）C NMR光谱。取代基引起的化学位移（SCS）与哈米特取代基常数（σ），冈本布朗取代基常数（σ（+），σ（-）），感应取代基常数（σI）和不同的共振取代基常数之间的相关性分析（使用SSP（单取代基参数），DSP（双取代基参数）和DSP-NLR（双取代基参数-非线性共振）方法以及单次和多次回归分析执行σR，σR（o）。发现所有相关性均为负ρ值（反向取代基效应）。所有统计分析的结果，恶二唑环的CN，CO和CS碳的（13）C NMR化学位移均显示出令人满意的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.04.081

文献信息

• Agirbas, Hikmet; Durust, Yasar; Sumengen, Dogan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 14, p. 321 - 324
  作者：Agirbas, Hikmet、Durust, Yasar、Sumengen, Dogan

  DOI：——

  日期：——
• 13C NMR substituent-induced chemical shifts in 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones (thiones)
  作者：Yesim Saniye Kara

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.081

  日期：2015.10

  4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones and ten 4-(substituted phenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-thiones were synthesized. These oxadiazole derivatives were characterized by IR, (1)H NMR, (13)C NMR and elemental analyses. Their (13)C NMR spectra were measured in Deuterochloroform (CDCl3). The correlation analysis for the substituent-induced chemical shift (SCS) with Hammett substituent

  目前，主要研究新颖的十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-和十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2，合成了4-恶二唑-5（4H）-硫酮。这些恶二唑衍生物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。在氘代氯仿（CDCl3）中测量了它们的（13）C NMR光谱。取代基引起的化学位移（SCS）与哈米特取代基常数（σ），冈本布朗取代基常数（σ（+），σ（-）），感应取代基常数（σI）和不同的共振取代基常数之间的相关性分析（使用SSP（单取代基参数），DSP（双取代基参数）和DSP-NLR（双取代基参数-非线性共振）方法以及单次和多次回归分析执行σR，σR（o）。发现所有相关性均为负ρ值（反向取代基效应）。所有统计分析的结果，恶二唑环的CN，CO和CS碳的（13）C NMR化学位移均显示出令人满意的相关性。
• Substituent effects on thermal rearrangement of 3- (substituted phenyl)-4-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thiones
  作者：Hikmet Agirbas、Alev Toker

  DOI：10.1002/1099-1395(200101)14:1<58::aid-poc337>3.0.co;2-o

  日期：2001.1

  The kinetics of the rearrangement of 3-(substituted phenyl)-4-(p-tolyl) 1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thiones in solution were determined in the temperature range 160-200 C-degrees. From the correlation of logk against sigma, it was found that for m-Me, p-Cl and p-CN, the compounds rearrange with the homolytic cleavage of the N-O bond, whereas for p-Me, H and m-NO2, the rearrangement occurs with the heterolytic cleavage of the N-O bond. In comparison with the uncatalysed rearrangement, Cu catalysis greatly increased the rate of the rearrangement of 3-(m-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione at 166 degreesC. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.