8,9-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-6(7H)-one | 1190363-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-6(7H)-one
• 英文别名: 5,7,8,9-tetrahydrocyclohepta[b]pyridin-6-one
• CAS: 1190363-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD18802795
• 分子量: 161.203
• InChiKey: IOWJJIQCJTUGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-6(7H)-one 、 2,3-二氟溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以21%的产率得到6-(2,3-difluorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  降钙素基因相关肽受体拮抗剂的主要代谢产物的不对称合成及环氧氢解的机理

  摘要：

  提出了降钙素基因相关肽受体拮抗剂BMS-846372的主要代谢产物的不对称合成。各种取代的环庚[ b ]吡啶环体系表示未充分开发的环体系，并显示出某些意外的化学性质。环庚烷环上环氧基和酮官能团的反应性受远程庞大的TIPS基团的控制。两种非对映体环氧中间体之间氢解的速率差异为环氧化物氢解的机理提供了一些启示，而且，氘标记研究首次揭示了这一众所周知的化学转化的更多机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00052
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -55.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.83h， 生成 8,9-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  降钙素基因相关肽受体拮抗剂的主要代谢产物的不对称合成及环氧氢解的机理

  摘要：

  提出了降钙素基因相关肽受体拮抗剂BMS-846372的主要代谢产物的不对称合成。各种取代的环庚[ b ]吡啶环体系表示未充分开发的环体系，并显示出某些意外的化学性质。环庚烷环上环氧基和酮官能团的反应性受远程庞大的TIPS基团的控制。两种非对映体环氧中间体之间氢解的速率差异为环氧化物氢解的机理提供了一些启示，而且，氘标记研究首次揭示了这一众所周知的化学转化的更多机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00052

文献信息

• CGRP Receptor Antagonists
  申请人：Luo Guanglin

  公开号：US20090258866A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开通常涉及公式I的新化合物，包括它们的盐，这些盐是CGRP受体拮抗剂。本公开还涉及用于治疗CGRP相关疾病，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与更年期相关的潮红、气道炎症性疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）的药物组合物和方法。
• [EN] CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011046997A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  该公开涉及公式（I）的新化合物，包括药用盐，这些化合物是CGRP受体拮抗剂。该公开还涉及制药组合物和使用这些化合物治疗CGRP相关疾病的方法，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经相关的潮红、哮喘等气道炎症性疾病以及慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• CGRP receptor antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08143403B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开涉及公式I的新化合物，包括它们的盐，它们是CGRP受体拮抗剂。本公开还涉及制药组合物和使用这些化合物治疗CGRP相关疾病的方法，包括偏头痛和其他头痛，神经源性血管舒张，神经源性炎症，热损伤，循环休克，绝经期潮红，气道炎症性疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2271640A2

  公开（公告）日：2011-01-12
• Piperidine derivatives as CGRP receptor antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2271640B1

  公开（公告）日：2012-09-05