allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 541503-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-4)]Rha(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)]Rha(a)-O-allyl；[(2S,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 541503-06-4
• 化学式: C₄₃H₄₂O₁₃
• 分子量: 766.799
• InChiKey: CZUYHXPNYGBCJW-DKKBQWAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9

文献信息

• A general method for the synthesis of oligosaccharides consisting of α-(1→2)- and α-(1→3)-linked rhamnan backbones and GlcNAc side chains
  作者：Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00075-9

  日期：2003.2

  and 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-l-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate, which were obtained by highly regioselective 3-O-acylations, were used as the key synthons to obtain the required α-(1→2)- and α-(1→3)-linked rhamnoocta saccharide acceptors with 33- and 37-free hydroxyl groups. Therefore, several disaccharides were synthesized, from which tetrasaccharides and hexasaccharides were then synthesized

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供