2-溴-10-硫杂氧杂蒽酮 | 20077-10-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 2-溴-10-硫杂氧杂蒽酮
• 英文名称: 2-bromothioxanthone
• 英文别名: 2-bromo-9H-thioxanthen-9-one；2-bromothioxanthen-9-one
• CAS: 20077-10-5
• 化学式: C₁₃H₇BrOS
• mdl: MFCD00093494
• 分子量: 291.168
• InChiKey: XOYDXFFMXDJBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  422.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-10-硫杂氧杂蒽酮 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pentyl]oxy}carbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  笼状核苷与分子内天线连接的具有可光去除保护基的合成。

  摘要：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590067
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9H-噻吨-9-酮 生成 2-溴-10-硫杂氧杂蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the 10-Thiaxanthenone¹ Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01094a023

文献信息

• Catalyst‐Controlled Stereoselective Barton–Kellogg Olefination
  作者：Tanno A. Schmidt、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.202109519

  日期：2021.10.25

  applications as functional molecules owing to their unique stereochemical features. The induced stereodynamics thereby enable the controlled motion of molecular switches and motors, while the high configurational stability prevents undesired isomeric scrambling. Bistricyclic aromatic enes are prototypical overcrowded alkenes with outstanding stereochemical properties, but their stereocontrolled preparation

  过度拥挤的烯烃可以通过多功能的 Barton-Kellogg 烯化反应快速制备，并且由于其独特的立体化学特征而作为功能分子具有显着的应用。因此，诱导的立体动力学使得分子开关和马达的受控运动成为可能，同时高构型稳定性防止了不需要的异构体加扰。双三环芳香烯是典型的拥挤烯烃，具有出色的立体化学性质，但迄今为止，它们的立体控制制备只能在立体有择反应和手性助剂的情况下进行。在此，我们报道了通过对各种双三环芳族烯进行对映体和非对映体控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化反应来实现直接催化剂控制。使用Rh 2 ( S -PTAD) 4作为催化剂，几种重氮化合物选择性地与硫酮偶联，还原后得到四种反折叠过度拥挤的烯烃立体异构体之一。通过催化剂控制与独特的硫杂丙环还原相结合，实现了完全的立体发散，从而提供了 er 值高达 99:1 的所有四种立体异构体。我们预计，这一策略将能够合成拓扑独特的过度拥挤烯烃，用于功能材
• A Thioxanthone Sensitizer with a Chiral Phosphoric Acid Binding Site: Properties and Applications in Visible Light‐Mediated Cycloadditions
  作者：Franziska Pecho、You‐Quan Zou、Johannes Gramüller、Tadashi Mori、Stefan M. Huber、Andreas Bauer、Ruth M. Gschwind、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.202000720

  日期：2020.4.21

  displays two thioxanthone moieties at the 3,3'-position as light-harvesting antennas. Despite its relatively low triplet energy, the phosphoric acid was found to be an efficient catalyst for the enantioselective intermolecular [2+2] photocycloaddition of β-carboxyl-substituted cyclic enones (e.r. up to 93:7). Binding of the carboxylic acid to the sensitizer is suggested by NMR studies and by DFT calculations

  制备具有2,2'-联萘酚核心的手性磷酸，其在3,3'-位置显示两个噻吨酮部分作为光收集天线。尽管磷酸具有较低的三重态能量，但发现它是β-羧基取代的环状烯酮的对映选择性分子间[2 + 2]光环加成反应的有效催化剂（高达93：7）。NMR研究和DFT计算表明，羧酸与敏化剂的结合是通过两个氢键实现的。结合事件不仅使对映体分化，而且还调节了底物的三重态能量。
• Donor–Acceptor Type Thioxanthones: Synthesis, Optical Properties, and Two-Photon Induced Polymerization
  作者：Rashid Nazir、Evaldas Balčiu̅nas、Dorota Buczyńska、Florent Bourquard、Dorota Kowalska、David Gray、Sebastian Maćkowski、Maria Farsari、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00336

  日期：2015.4.28

  two donors have been prepared. Their optical properties proved to be intriguing. The presence of the amino group alone increased the fluorescence quantum yield 100 times. Dyes possessing arylethylene and arylethynyl linkages absorbed UV radiation and violet light while emitting (weakly) red light, as a consequence of different geometries at ground and excited states. Our design led to an increase in two-photon

  通过Buchwald-Hartwig，Sonogashira和Heck反应，已经有效地合成了一组带有强电子给体二烷基氨基的噻吨酮衍生物。已经制备了具有一个和两个供体的化合物。它们的光学性质被证明是吸引人的。单独的氨基的存在使荧光量子产率提高了100倍。由于在基态和激发态的几何形状不同，具有芳基乙烯和芳基乙炔基键的染料在吸收（弱）红光的同时吸收了紫外线和紫光。我们的设计使目标波长（800 nm）处的双光子吸收截面增加到了噻吨酮的最高记录，由于所有新的光引发剂在室温下均为高粘度油，因此保持了极好的溶解性。某些制备的D-π-A-π-D系统也被证明是双光子聚合反应的引发剂。
• 一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料及其制备方法和应用
  申请人：电子科技大学

  公开号：CN112961157A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明提供的一种基于吲哚并咔唑的有机发光材料及其制备方法和应用，属于有机光电材料技术领域，以吲哚并[3,2‑B]咔唑为给电子核心，其两个N原子分别连接相同的受体基团，合成多种给受体基团之间的分子结构扭曲、具有热激活延迟荧光特性的有机发光材料；制备方法为：将吲哚并[3,2‑B]咔唑、卤代受体化合物、有机碱、钯催化剂和膦配体按照一定摩尔比在氮气保护下加入甲苯中，升温至110～120℃反应10～14h，经抽滤、重结晶后所得。应用所述有机发光材料的有机电致发光器件具有理论上的100％的IQE和较高的EQE，实现高效的蓝光、绿光及红光的发射，具有广泛的应用前景。
• 一类以硫杂蒽酮为共轭结构的LED可激发硫 鎓盐的制备方法及其应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN107129487B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及一类以硫杂蒽酮为共轭结构的LED可激发硫鎓盐的制备方法及其应用。通过在硫杂蒽酮结构上引入联苯类结构，分子的吸收波长延长到近紫外‑可见光区，从而实现了商业化LED可激发的一类硫鎓盐光生酸剂分子。这类光生酸剂合成步骤简单，易于提纯，成本较低，产率较高。且该类光生酸剂为LED可激发型光生酸剂，适应波长宽，在紫外‑可见光区体现出较好的光吸收性能，适用于紫外区到可见光区的光引发聚合。此外，在避光条件下，此类光生酸剂能够长时间保存，化学稳定性高。在LED激发的紫外‑可见光引发体系中具有巨大的应用价值。

表征谱图