N-tert-butoxycarbonyl-L-cysteinyl-(S-2-acetamino-2-deoxy-1-β-glucopyranosyl disulfide)-L-threonine methyl ester | 678968-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-cysteinyl-(S-2-acetamino-2-deoxy-1-β-glucopyranosyl disulfide)-L-threonine methyl ester
• 英文别名: N-butoxycarbonyl-L-cysteine-(S-2-acetamido-2-deoxy-1-β-D-glucopyranosyl disulfide)-L-threonine methyl ester；methyl (2S,3R)-2-[[(2R)-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 678968-58-6
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₁₁S₂
• 分子量: 571.67
• InChiKey: JKFKKXLZSJRKET-ARPDLHNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-glycinyl-L-cysteinyl-(S-1-β-D-glucopyranosyl disulfide) methyl ester 、 N-tert-butoxycarbonyl-L-cysteinyl-(S-2-acetamino-2-deoxy-1-β-glucopyranosyl disulfide)-L-threonine methyl ester 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yldisulfanyl)-propionic acid methyl ester 、 (2S,3R)-2-[(R)-2-Amino-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yldisulfanyl)-propionylamino]-3-hydroxy-butyric acid methyl ester 、 N-tert-butoxycarbonyl-glycinyl-L-cysteinyl-(S-2-acetamino-2-deoxy-1-β-glucopyranosyl disulfide) methyl ester 、 N-butoxycarbonyl-L-cysteine-(S-1-β-D-glucopyranosyl disulfide)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  动态组合糖肽库中的配体扩增。

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖结合蛋白基于交换二硫化物放大动态组合糖肽库中一个成员的浓度。

  DOI：

  10.1039/b507674a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 甲醇 、 sodium metabisulfite 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-cysteinyl-(S-2-acetamino-2-deoxy-1-β-glucopyranosyl disulfide)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SeS：亚硒硫醚介导的蛋白质糖缀合——一种翻译后修饰的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352975

文献信息

• Glyco-SeS: Selenenylsulfide-Mediated Protein Glycoconjugation—A New Strategy in Post-Translational Modification
  作者：David P. Gamblin、Philippe Garnier、Sander van Kasteren、Neil J. Oldham、Antony J. Fairbanks、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200352975

  日期：2004.2.6
• Ligand amplification in a dynamic combinatorial glycopeptide library
  作者：Tom Hotchkiss、Holger B. Kramer、Katie J. Doores、David P. Gamblin、Neil J. Oldham、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b507674a

  日期：——

  N-acetyl glucosamine binding protein amplifies the concentration of one member in a dynamic combinatorial glycopeptide library based on exchanging disulfides.

  N-乙酰氨基葡萄糖结合蛋白基于交换二硫化物放大动态组合糖肽库中一个成员的浓度。