tris(propan-2-yl)silyl N-benzyl-N-[(2-formylpyridin-3-yl)-methyl]carbamate | 1365841-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris(propan-2-yl)silyl N-benzyl-N-[(2-formylpyridin-3-yl)-methyl]carbamate
• 英文别名: tri(propan-2-yl)silyl N-benzyl-N-[(2-formylpyridin-3-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1365841-02-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 426.631
• InChiKey: SUEOBLKJAUHCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(propan-2-yl)silyl N-benzyl-N-[(2-formylpyridin-3-yl)-methyl]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 苯基硒化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(3-{[benzyl({[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}carbonyl)amino]-methyl}pyridin-2-yl)[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 环己烷 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.54h， 生成 tris(propan-2-yl)silyl N-benzyl-N-[(2-formylpyridin-3-yl)-methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657

文献信息

• Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement
  作者：Ping Cheng、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo3001657

  日期：2012.4.6

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.