benzo[d]thiazol-2-yl(3-benzyloxyphenyl)methanone | 946837-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(3-benzyloxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl-(3-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 946837-22-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: YIMAPKQPIVRUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(3-benzyloxyphenyl)methanone 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl-(3-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估2-苯并恶唑基-和2-苯并噻唑基-（3-羟苯基）-甲烷作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的氨基甲酸酯衍生物。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，可催化内源性大麻素N-花生四烯酸乙醇酰胺水解为花生四烯酸和乙醇胺。FAAH还水解另一种内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。然而，已经假定2-AG主要被单酰基甘油脂肪酶（MAGL）或MAGL样酶水解。由于内源性大麻素诱导的大麻素受体CB1和CB2活化增加，FAAH或MAGL活性的抑制可能导致许多生理疾病（例如疼痛，炎症和焦虑）的有益作用。在本研究中，总共设计，合成，表征和测试了针对FAAH和MAGL样酶活性的34种新化合物。共，发现16种化合物抑制FAAH的半数最大抑制浓度（IC50）在28至380 nM之间。所有活性化合物均属于氨基甲酸酯的结构族。发现化合物14和18是最有效的FAAH抑制剂，可以用作新型FAAH抑制剂的前导结构。

  DOI：

  10.1021/jm070501w
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 3-苯甲氧基苯甲酰氯 以55%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(3-benzyloxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估2-苯并恶唑基-和2-苯并噻唑基-（3-羟苯基）-甲烷作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的氨基甲酸酯衍生物。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，可催化内源性大麻素N-花生四烯酸乙醇酰胺水解为花生四烯酸和乙醇胺。FAAH还水解另一种内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。然而，已经假定2-AG主要被单酰基甘油脂肪酶（MAGL）或MAGL样酶水解。由于内源性大麻素诱导的大麻素受体CB1和CB2活化增加，FAAH或MAGL活性的抑制可能导致许多生理疾病（例如疼痛，炎症和焦虑）的有益作用。在本研究中，总共设计，合成，表征和测试了针对FAAH和MAGL样酶活性的34种新化合物。共，发现16种化合物抑制FAAH的半数最大抑制浓度（IC50）在28至380 nM之间。所有活性化合物均属于氨基甲酸酯的结构族。发现化合物14和18是最有效的FAAH抑制剂，可以用作新型FAAH抑制剂的前导结构。

  DOI：

  10.1021/jm070501w

文献信息

• Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of Carbamate Derivatives of 2-Benzoxazolyl- and 2-Benzothiazolyl-(3-hydroxyphenyl)-methanones as Novel Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
  作者：Mikko J. Myllymäki、Susanna M. Saario、Antti O. Kataja、Joel A. Castillo-Melendez、Tapio Nevalainen、Risto O. Juvonen、Tomi Järvinen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/jm070501w

  日期：2007.8.1

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is an intracellular serine hydrolase, which catalyzes the hydrolysis of the endocannabinoid N-arachidonoylethanolamide to arachidonic acid and ethanolamine. FAAH also hydrolyzes another endocannabinoid, 2-arachidonoylglycerol (2-AG). However, 2-AG has been assumed to be hydrolyzed mainly by monoacylglycerol lipase (MAGL) or a MAGL-like enzyme. Inhibition of FAAH or

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，可催化内源性大麻素N-花生四烯酸乙醇酰胺水解为花生四烯酸和乙醇胺。FAAH还水解另一种内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。然而，已经假定2-AG主要被单酰基甘油脂肪酶（MAGL）或MAGL样酶水解。由于内源性大麻素诱导的大麻素受体CB1和CB2活化增加，FAAH或MAGL活性的抑制可能导致许多生理疾病（例如疼痛，炎症和焦虑）的有益作用。在本研究中，总共设计，合成，表征和测试了针对FAAH和MAGL样酶活性的34种新化合物。共，发现16种化合物抑制FAAH的半数最大抑制浓度（IC50）在28至380 nM之间。所有活性化合物均属于氨基甲酸酯的结构族。发现化合物14和18是最有效的FAAH抑制剂，可以用作新型FAAH抑制剂的前导结构。