甘氨酸-13C2乙基酯盐酸盐 | 1246819-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸-13C2乙基酯盐酸盐
• 英文名称: (1,2-¹³C₂)glycine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: [(13)C2]glycine ethyl ester hydrochloride；Glycine-13C2 Ethyl Ester Hydrochloride；ethyl 2-aminoacetate;hydrochloride
• CAS: 1246819-31-7
• 化学式: C₄H₉NO₂*ClH
• 分子量: 141.56
• InChiKey: TXTWXQXDMWILOF-ZPGUIXIESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸-13C2乙基酯盐酸盐 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl [(13)C2]diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and C-13-labelled ethyl glycolate and their subsequent use in the synthesis of labelled analogues of the DNA adduct O6-carboxymethyl-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  加合物 O6-羧甲基-2′-脱氧鸟苷（O6CMdG）非常重要，因为它曾与人类的高红肉饮食有关，但由于缺乏适当的标准，至今尚未开发出液相色谱-质谱（LC-MS）方法。合成氚代和 C-13 类似物需要使用[2H2]-和[13C2]乙醇酸乙酯来标记 O6CMdG 的羧甲基。[2H2]Ethyl glycolate 是通过使用氚代溶剂对重氮乙酸乙酯进行酸水解合成的（产率为 59%），而 [13C2]ethyl glycolate 则是通过三步法从 [13C2]glycine 合成的（产率为 35%）。标记的乙醇酸乙酯随后被用于合成 [2H2]- 和 [13C2]O6CMdG，以便将来在生物样本的 LC-MS 分析中用作内标。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1923
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 甘氨酸-13C2 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到甘氨酸-13C2乙基酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  黄素蛋白双加氧酶通过辅酶 A-酯氧解和环环氧化控制细菌肌钙蛋白的生物合成

  摘要：

  细菌托酚酮天然产物，如托酚酮、托托二硫代酸或玫瑰杀菌剂，在各种陆地和海洋共生相互作用中起着至关重要的作用，如毒力因子、抗生素、除藻剂或群体感应信号。我们现在表明，它们知之甚少的生物合成依赖于需氧 CoA 依赖性苯乙酸分解代谢的分流产物，该分流产物由专用的酰基辅酶 A 脱氢酶样黄素酶 TdaE 挽救。TdaE 的进一步表征揭示了一种意想不到的复杂催化，包括底物脱氢、非经典 CoA-酯氧解和最终环氧化。因此，该酶作为一种典型的黄素蛋白双加氧酶发挥作用，它结合了来自 O 2的两个氧原子进入底物，最有可能涉及黄素-N5-过氧化物和黄素-N5-氧化物物质，分别用于连续的 CoA-酯裂解和环氧化。随后反应性酶产物的自发脱羧产生托酚酮，它是由病原性土壤植物伯克霍尔德菌引起的水稻穗枯病的关键毒力因子。或者， TdaE产物最有可能转化为更复杂的含硫次生代谢物，例如来自主要海洋红杆菌科（如抑制嗜热菌）的原二硫代硫酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04996

文献信息

• Rotational-resonance distance measurements in multi-spin systems
  作者：Aswin Verhoeven、Philip T.F. Williamson、Herbert Zimmermann、Matthias Ernst、Beat H. Meier

  DOI：10.1016/j.jmr.2004.03.009

  日期：2004.6

  It is demonstrated that internuclear distances can be evaluated from rotational-resonance (RR) experiments in uniformly C-13-labelled compounds. The errors in the obtained distances are less than 10%, without the need to know any parameters of the spin system except the isotropic chemical shifts of all spins. We describe the multi-spin system with a simple fictitious spin-1/2 model. The influence of the couplings to the passive spins (J and dipolar coupling) is described by an empirical constant offset from the rotational-resonance condition. Using simulated data for a three-spin system, we show that the two-spin model describes the rotational-resonance transfer curves well as long as none of the passive spins is close to a rotational-resonance condition with one of the active spins. The usability of the two-spin model is demonstrated experimentally using a sample of acetylcholine perchlorate with labelling schemes of various levels of complexity. Doubly-, triply-, and fully labelled Compounds lead to strongly varying RR polarization-transfer curves but the evaluated distances using the two-spin model are identical within the expected error limits and coincide with the distance from the X-ray structure. Rotational-resonance distance measurements in fully labelled compounds allow, in particular, the measurement of weak couplings in the presence of strong couplings. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.