(3S,4R)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-ene-3,4-diol | 1174504-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-ene-3,4-diol
• CAS: 1174504-81-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: WEUBUJFYIKCGLQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,4R)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-ene-3,4-diol 在 氯化锆(IV) 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(1R,5S,7S)-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助取代四氢吡喃的催化合成的ZrCl 4及其在不对称合成中的应用外-和内-brevicomin

  摘要：

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。

  DOI：

  10.1021/jo901019u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二恶茂烷 、 (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,4R)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助取代四氢吡喃的催化合成的ZrCl 4及其在不对称合成中的应用外-和内-brevicomin

  摘要：

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。

  DOI：

  10.1021/jo901019u

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by ZrCl₄ and Its Application in the Asymmetric Synthesis of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-brevicomin
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo901019u

  日期：2009.8.7

  ZrCl4-catalyzed deprotection of 1,3-dioxane/dioxalane and the simultaneous formation of 6-methoxy-substituted tetrahydropyrans proceeded under microwave irradiation in good yield. This synthetic methodology was used for the asymmetric synthesis of (+)-exo- and (+)-endo-brevicomin in 55% overall yield over 4 steps.

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。