(1R,5S,7S)-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 140388-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,5S,7S)-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: (1R,5R,7S)-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane；dehydro-brevicomine；(1R,5R,7S)-7-ethenyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 140388-23-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GXWHCEMNCYAUIX-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到endo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  微波辅助取代四氢吡喃的催化合成的ZrCl 4及其在不对称合成中的应用外-和内-brevicomin

  摘要：

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。

  DOI：

  10.1021/jo901019u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((2R,6S)-6-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-prop-2-en-1-ol 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,5S,7S)-5-methyl-7-vinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助取代四氢吡喃的催化合成的ZrCl 4及其在不对称合成中的应用外-和内-brevicomin

  摘要：

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。

  DOI：

  10.1021/jo901019u

文献信息

• Synthesis of Side-Chain Unsaturated<i>endo</i>- and<i>exo</i>-Brevicomins. Representatives of Pheromone Analogs in the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Series
  作者：Stefan Wershofen、H. -D. Scharf

  DOI：10.1055/s-1988-27729

  日期：——

  The title substances endo- and exo-9 were synthesized via selective trans- and cis-opening of the epoxy tosylate 3, respectively. The tosylate 3 is easily obtainable from pentadienol 1.

  标题化合物内-和外-9是通过选择性反式和顺式开环环氧托烷基酯3合成的。托烷基酯3可以容易地从五炔醇1获得。
• Hoffmann, Reinhard W.; Kemper, Bruno; Metternich, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2246 - 2260
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Kemper, Bruno、Metternich, Rainer、Lehmeier, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Gypser, Andreas; Flasche, Michael; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 775 - 780
  作者：Gypser, Andreas、Flasche, Michael、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Limited diastereoselectivity on addition of γ-alkoxy-z-allylboronates to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bruno Kemper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86964-6

  日期：1982.1
• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans Catalyzed by ZrCl₄ and Its Application in the Asymmetric Synthesis of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-brevicomin
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo901019u

  日期：2009.8.7

  ZrCl4-catalyzed deprotection of 1,3-dioxane/dioxalane and the simultaneous formation of 6-methoxy-substituted tetrahydropyrans proceeded under microwave irradiation in good yield. This synthetic methodology was used for the asymmetric synthesis of (+)-exo- and (+)-endo-brevicomin in 55% overall yield over 4 steps.

  在微波辐射下，ZrCl 4催化的1，3-二恶烷/二恶烷的脱保护以及6-甲氧基取代的四氢吡喃的同时形成以良好的产率进行。该合成方法用于（+）- exo-和（+）-内切-brevicomin的不对称合成，在4个步骤中总产率为55％。