1,3-Dihydro-1'-methyl-3-phenylspiro | 59142-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-Dihydro-1'-methyl-3-phenylspiro
• 英文别名: 1'-methyl-3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]；1,3-dihydro-1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]；1'-methyl-1-phenylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]
• CAS: 59142-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: CMGBHCCDZXPUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydro-1'-methyl-3-phenylspiro 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1'-cyclobutanecarbonyl-3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012
• 作为产物：
  描述：

  1'-benzyl-3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-Dihydro-1'-methyl-3-phenylspiro
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012

文献信息

• Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03959475A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as antidepressants, tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  描述了一种替代的1,3-二氢螺[异苯并呋喃]类化合物及其制备方法。这些化合物可用作抗抑郁药、镇定剂、镇痛剂和它们的中间体。
• 3-Aminoalkyl-1,3-dihydro-3-phenylspiro[isobenzofurans]
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03957828A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Substituted 3-aminoalkyl-1,3-dihydro-3-phenylspiro[isobenzofurans] possessing tranquilizing properties, and process for the preparation thereof are described.

  描述了具有镇静作用的3-氨基烷基-1,3-二氢-3-苯基螺[异苯并呋喃]，以及其制备过程。
• Spiro piperidines. I. Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H), 4'-piperidines] and spiro[isobenzofuran-1(3H), 3'-piperidines]
  作者：Adrian Marxer、Herman R. Rodriguez、Joseph M. McKenna、Hsin Mei Tsai

  DOI：10.1021/jo00898a010

  日期：1975.5
• MARXER A.; RODRIGUEZ H. R.; MCKENNA J. M.; TSAI H. M., J. ORG. CHEM. JORC-AI>, 1975, 40, NO 10, 1427-1433
  作者：MARXER A.、 RODRIGUEZ H. R.、 MCKENNA J. M.、 TSAI H. M.

  DOI：——

  日期：——
• US3957828A
  申请人：——

  公开号：US3957828A

  公开（公告）日：1976-05-18