4,6-bis(2'',2'-bipyrid-6'-yl)-2-methylpyrimidine | 183473-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-bis(2'',2'-bipyrid-6'-yl)-2-methylpyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-4,6-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyrimidine；2-methyl-4,6-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyrimidine
• CAS: 183473-19-0
• 化学式: C₂₅H₁₈N₆
• 分子量: 402.458
• InChiKey: NUPQJKOESYJUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 4,6-bis(2'',2'-bipyrid-6'-yl)-2-methylpyrimidine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coordination Arrays: Tetranuclear Cobalt(II) Complexes with[2× 2]-Grid Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199718421
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,6-bis(2'',2'-bipyrid-6'-yl)-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and properties of oligo-tridentate ligands; covalently assembled precursors of coordination arrays

  摘要：

  基于交替的吡啶和嘧啶的寡三齿配体通过Stille型碳-碳键形成反应合成。类似于三吡啶的位点被设计为在金属络合时共线排列，形成有序且刚性间隔的金属离子。探索了对基本双三齿骨架的周边官能化。配体中的杂环在其¹H NMR谱的比较中显示其在环间键周围呈全反构象。非手性三三齿配体2a的X射线晶体结构分析显示在固态中呈螺旋结构。七个杂环形成一个螺旋结构，导致末端吡啶之间的重叠。它们的重心至重心距离为4.523 Å，平面之间的夹角为38.8°。NMR研究也支持在溶液中存在螺旋构象。电化学和紫外吸收测量表明配体的LUMO位于嘧啶部分。关键词：含氮配体，Stille偶联，螺旋结构，超分子化学。

  DOI：

  10.1139/v97-020

文献信息

• Coordination arrays — Synthesis and characterization of tetranuclear complexes of grid-type
  作者：Garry S Hanan、Dirk Volkmer、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1139/v04-092

  日期：2004.10.1

  A series of tetranuclear metal complexes of grid-type consisting of four bis-tridentate ligands and four divalent transition metal ions were synthesized and characterized. The ¹H NMR spectra of diamagnetic complexes containing Zn(II), Cd(II), Fe(II), and Ru(II) was correlated to the radius of the metal ion. The UV–vis and electrochemical results indicated that the bridging ligand π* orbital and the d_π metal orbital are stabilized by complexation of more than one metal ion. Furthermore, the Co(II) and Fe(II) grids exhibit metal–metal interaction mediated by the bis-tridentate ligands as indicated by electrochemical and spectroscopic methods. These results provide guidelines for the design of larger grids bearing several metal centres in a square arrangement, which also represent potential components of molecular electronic devices.Key words: complexes with nitrogen ligands, octahedral metal ions, self-assembly, supramolecular chemistry.

  合成并表征了一系列由四个双三齿配体和四个二价过渡金属离子组成的网格型四核金属配合物。含Zn（II）、Cd（II）、Fe（II）和Ru（II）的无磁性配合物的1H NMR光谱与金属离子半径相关。UV-vis和电化学结果表明，桥接配体π*轨道和dπ金属轨道通过与多个金属离子配合而稳定。此外，Co（II）和Fe（II）网格表现出由双三齿配体介导的金属-金属相互作用，这由电化学和光谱方法指示。这些结果为设计具有多个金属中心的大型网格提供了指导，这些网格以正方形排列，也代表了分子电子器件的潜在组分。关键词：氮配体配合物，八面体金属离子，自组装，超分子化学。
• Synthesis, structure, and properties of oligo-tridentate ligands; covalently assembled precursors of coordination arrays
  作者：Garry S. Hanan、Ulrich S. Schubert、Dirk Volkmer、Emmanuel Rivière、Jean-Marie Lehn、Nathalie Kyritsakas、Jean Fischer

  DOI：10.1139/v97-020

  日期：1997.2.1

  Oligo-tridentate ligands based on alternating pyridines and pyrimidines were synthesised by Stille-type carbon–carbon bond-forming reactions. The terpyridine-like sites are designed to coalign upon metal complexation, giving rise to organized and rigidly spaced metal ions. Peripheral functionalization of the basic bis-tridentate framework was explored. The heterocycles in the ligands are in an all-trans conformation about the interannular bonds as indicated by comparison of their ¹H NMR spectra. An X-ray crystal structure analysis of the nonchiral tris-tridentate ligand 2a reveals a helical structure in the solid state. The seven heterocycles form a helical structure with resulting overlap of the terminal pyridines. Their centroid-to-centroid distance is 4.523 Å with 38.8° between the planes. NMR investigations support a helical conformation in solution as well. Electrochemical and UV absorption measurements indicate that the LUMO resides on the pyrimidine moiety of the ligands. Keywords: nitrogen-containing ligands, Stille coupling, helical structure, supramolecular chemistry.

  基于交替的吡啶和嘧啶的寡三齿配体通过Stille型碳-碳键形成反应合成。类似于三吡啶的位点被设计为在金属络合时共线排列，形成有序且刚性间隔的金属离子。探索了对基本双三齿骨架的周边官能化。配体中的杂环在其¹H NMR谱的比较中显示其在环间键周围呈全反构象。非手性三三齿配体2a的X射线晶体结构分析显示在固态中呈螺旋结构。七个杂环形成一个螺旋结构，导致末端吡啶之间的重叠。它们的重心至重心距离为4.523 Å，平面之间的夹角为38.8°。NMR研究也支持在溶液中存在螺旋构象。电化学和紫外吸收测量表明配体的LUMO位于嘧啶部分。关键词：含氮配体，Stille偶联，螺旋结构，超分子化学。
• Coordination Arrays: Tetranuclear Cobalt(II) Complexes with[2× 2]-Grid Structure
  作者：Garry S. Hanan、Dirk Volkmer、Ulrich S. Schubert、Jean-Marie Lehn、Gerhard Baum、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/anie.199718421

  日期：1997.9.17