3,6-Di-O-acetyl-4-O-benzyl-D-glucal | 65371-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-Di-O-acetyl-4-O-benzyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-acetyloxy-3-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 65371-88-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: FTHQXTNSNIOZTL-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Di-O-acetyl-4-O-benzyl-D-glucal 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium ethanolate 、 C₃₇H₃₂P₂Se₂⁽²⁺⁾*2Cl₄Ga^(1-) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl (2S,3R,6R,7R)-6-(benzyloxy)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methoxy-5-oxooxepane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  协同分叉硫键和氢键作为选择性应变释放七烷基化的立体控制元件

  摘要：

  非共价相互作用（NCI）的利用正在成为解决合成中广泛的立体选择性挑战的重要手段。特别是，最近人们对利用非常规 NCI 来克服糖基化中困难的选择性挑战产生了浓厚的兴趣。在此，我们公开了一种非常规分叉硫族键合和氢键合（HB）网络的开发，这为生物上有用的七元环糖的稳健催化策略铺平了道路。通过13 C 核磁共振 (NMR) 原位监测、NMR 滴定实验和密度泛函理论 (DFT) 建模，我们提出了由分叉硫族键合机制组成的多个官能团的显着同时激活HB激活。值得注意的是，安装在糖基供体上的酯部分对于建立用于立体控制的假定三元复合物至关重要。通过13 C 动力学同位素效应和动力学研究，我们的数据证实了解离的 S N i 型机制构成了优异的 α 选择性的立体控制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06984
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,6-Di-O-acetyl-4-O-benzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  协同分叉硫键和氢键作为选择性应变释放七烷基化的立体控制元件

  摘要：

  非共价相互作用（NCI）的利用正在成为解决合成中广泛的立体选择性挑战的重要手段。特别是，最近人们对利用非常规 NCI 来克服糖基化中困难的选择性挑战产生了浓厚的兴趣。在此，我们公开了一种非常规分叉硫族键合和氢键合（HB）网络的开发，这为生物上有用的七元环糖的稳健催化策略铺平了道路。通过13 C 核磁共振 (NMR) 原位监测、NMR 滴定实验和密度泛函理论 (DFT) 建模，我们提出了由分叉硫族键合机制组成的多个官能团的显着同时激活HB激活。值得注意的是，安装在糖基供体上的酯部分对于建立用于立体控制的假定三元复合物至关重要。通过13 C 动力学同位素效应和动力学研究，我们的数据证实了解离的 S N i 型机制构成了优异的 α 选择性的立体控制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06984

文献信息

• Methods and compositions for the manufacture of C-3' and C-4' anthracycline antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20020137694A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention discloses new and novel substituted anthracyclines with modified alkyl-aromatic ring substitutions on the C-3′ of the sugar moiety or modified or unmodified alkyl-aromatic ring substitutions at the C-4′ of the sugar moiety. It also discloses novel methods for the preparation of sugar substrates and methods for the preparation of anthracycline antibiotics. These anthracycline analogs show high cytotoxicity in vitro against several tumor cell lines.

  本发明揭示了一种新的、具有改性烷基芳香环取代基的葡萄糖基团C-3'或改性或未改性烷基芳香环取代基的葡萄糖基团C-4'的新型替代蒽环素。它还揭示了制备糖基底物和蒽环素抗生素的新方法。这些蒽环素类似物在体外对多种肿瘤细胞系表现出高细胞毒性。
• Novel Acetates of 2-Deoxy Monosaccharides with Anticancer Activity
  申请人：Priebe Waldemar

  公开号：US20110160151A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Novel compounds and methods of using the same to inhibit glycolysis and treat cancer and other diseases are provided herein.

  本文提供了新型化合物及其使用方法，用于抑制糖酵解并治疗癌症和其他疾病。
• Acetates of 2-deoxy monosaccharides with anticancer activity
  申请人：Priebe Waldemar

  公开号：US08927506B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  Novel compounds and methods of using the same to inhibit glycolysis and treat cancer and other diseases are provided herein.

  本文提供了新型化合物及其使用方法，以抑制糖酵解并治疗癌症和其他疾病。
• d-Glucose- and d-mannose-based antimetabolites. Part 4: Facile synthesis of mono- and di-acetates of 2-deoxy-d-glucose prodrugs as potentially useful antimetabolites
  作者：Izabela Fokt、Marcin Cybulski、Stanisław Skora、Beata Pająk、Marcin Ziemniak、Krzysztof Woźniak、Rafal Zielinski、Waldemar Priebe

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108861

  日期：2023.9

  2-Deoxy-d-glucose (2-DG), a compound known to interfere with d-glucose and d-mannose metabolism, has been tested as a potential anticancer and antiviral agent. Preclinical and clinical studies focused on 2-DG have highlighted several limitations related to 2-DG drug-like properties, such as poor pharmacokinetic properties. To overcome this problem, we proposed design and synthesis of novel 2-DG prodrugs

  2-脱氧-d-葡萄糖 (2-DG) 是一种已知会干扰d-葡萄糖和d-甘露糖代谢的化合物，已被测试为潜在的抗癌和抗病毒剂。专注于 2-DG 的临床前和临床研究强调了与 2-DG 药物特性相关的一些局限性，例如较差的药代动力学特性。为了克服这个问题，我们提出了新型 2-DG前药的设计和合成，随后可以使用各种生化和分子方法进行测试。基于普遍存在的酯酶将再生 2-DG 的假设，我们在此将重点缩小到 2-DG 的酯作为潜在的前药，从而导致药物的循环时间增加以及充分的器官和肿瘤渗透。在体外，特别是在体内测试这一假设需要大量的纯单乙酰化和先前未知的 2-DG 水溶性衍生物。开发高效实用的合成方法势在必行。 我们描述了七种选择性乙酰化水溶性 2-DG 衍生物的新颖简便且可扩展的合成方法，并对所有最终产品进行了详细的1 H 和13 C NMR 分析。已对化合物 WP1122 进行了 X 射线衍射分析，该化合
• NOVEL ACETATES OF 2-DEOXY MONOSACCHARIDES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP2310020B1

  公开（公告）日：2017-03-15