2-chloromethyl-5-dichloromethylsulfonylbenzimidazole | 87478-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-5-dichloromethylsulfonylbenzimidazole
• 英文别名: 1-Chloro-2-(chloromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 87478-55-5
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 225.095
• InChiKey: PBTNVDYLYOKDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-5-dichloromethylsulfonylbenzimidazole 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 C₂₅H₂₆N₂O₂ 、 potassium hydroxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (R,E)-1-chloro-2-((1-phenylhept-1-en-3-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  溴化乙烯对α-氯砜的镍催化不对称还原烯基化反应

  摘要：

  本文描述了 α-氯砜与溴乙烯的镍催化对映收敛还原交叉偶联。该策略能够从简单的 α-氯砜和乙烯基溴化物中选择性地构建手性烯丙基砜。温和的反应条件导致了优异的官能团相容性，这可以通过广泛的底物范围和复杂的生物活性分子的耐受性来证明。我们的初步机理研究表明，这种对映选择性乙烯基化过程是通过自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00217
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 sodium 2-chlorophenylsulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloromethyl-5-dichloromethylsulfonylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  溴化乙烯对α-氯砜的镍催化不对称还原烯基化反应

  摘要：

  本文描述了 α-氯砜与溴乙烯的镍催化对映收敛还原交叉偶联。该策略能够从简单的 α-氯砜和乙烯基溴化物中选择性地构建手性烯丙基砜。温和的反应条件导致了优异的官能团相容性，这可以通过广泛的底物范围和复杂的生物活性分子的耐受性来证明。我们的初步机理研究表明，这种对映选择性乙烯基化过程是通过自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00217

文献信息

• 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as Potent and Selective 5-Hydroxytryptamine-6 Antagonists
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Ronald C. Bernotas、Yinfa Yan、Jennifer R. Lo、Mei-Yi Zhang、Zoe A. Hughes、Christine Huselton、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery

  DOI：10.1021/jm1007825

  日期：2010.11.11

  Herein we report the identification of a novel series of 5-piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-HT6 antagonists. The synthesis, SAR, and pharmacokinetic and pharmacological activities of some of the compounds including 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)-1H-indazole (WAY-255315 or SAM-315) will be described.

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。
• Synthesis and in vitro Antibacterial Activity of 5-Halogenomethylsulfonyl- Benzimidazole and Benzotriazole Derivatives
  作者：Zbigniew Ochal、Maria Bretner、Renata Wolinowska、Stefan Tyski

  DOI：10.2174/1573406411309080015

  日期：2013.10.1

  A series of 5-halogenomethylsulfonylbenzimidazole and benzotriazole derivatives was synthesized as potential antibacterial agents. A new method of synthesis of benzimidazoles was developed. The antimicrobial activities of these compounds were tested against a series of reference and clinical strains. The reference strains include Gram-positive bacteria (S. aureus, S. epidermidis, B. subtilis, B. cereus

  合成了一系列5-卤代甲基磺酰基苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为潜在的抗菌剂。开发了一种合成苯并咪唑的新方法。测试了这些化合物对一系列参考菌株和临床菌株的抗菌活性。参考菌株包括革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，蜡状芽孢杆菌，平邑酸杆菌，黄褐藻）和革兰氏阴性棒（大肠杆菌，寻常型毕赤酵母，铜绿假单胞菌） ，支气管败血波氏杆菌）。临床菌株包括6株耐甲氧西林（MRSA）和2株耐甲氧西林（MSSA）的金黄色葡萄球菌，1株耐甲氧西林的表皮葡萄球菌，3株粪肠球菌和2株粪肠球菌。在C-2位（4）具有三氟甲基取代基的化合物显示出与硝基呋喃妥因相当的显着抗菌活性，可对抗四种菌株，对黄褐微球菌的抗菌活性更高。临床葡萄球菌菌株（MRSA）的MIC值为12.5-25μg/ mL；对于肠球菌菌株，这些值为50-100μg/ mL。葡萄球菌和肠球菌组的参考菌株和临床菌株的MIC值分别相似。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Reductive Alkenylation of α-Chlorosulfones with Vinyl Bromides
  作者：Jingjing Geng、Deli Sun、Yanhong Song、Weiqi Tong、Fan Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00217

  日期：2022.3.11

  here. This strategy enables the enantioselective construction of chiral allylic sulfones from simple α-chlorosulfones and vinyl bromides. The mild reaction conditions lead to excellent functional group compatibility, as evidenced by the broad substrate scope and tolerance of complex bioactive molecules. Our preliminary mechanistic study suggests that this enantioselective vinylation process operates through

  本文描述了 α-氯砜与溴乙烯的镍催化对映收敛还原交叉偶联。该策略能够从简单的 α-氯砜和乙烯基溴化物中选择性地构建手性烯丙基砜。温和的反应条件导致了优异的官能团相容性，这可以通过广泛的底物范围和复杂的生物活性分子的耐受性来证明。我们的初步机理研究表明，这种对映选择性乙烯基化过程是通过自由基中间体进行的。