(+/-)-methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate | 218934-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: (+/-)-methyl 2-benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl(tert-butyldimethylsilyloxy)methylacrylate；Methyl 2-[1,3-benzodioxol-5-yl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 218934-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅Si
• 分子量: 350.487
• InChiKey: FXXLZRMPNLLNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (RS,SR)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl-(hydroxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  胡椒醛在Baylis-Hillman反应中为亲电试剂。羟基-β-胡椒基-γ-丁内酯衍生物的合成

  摘要：

  在相对温和的条件下，芳族醛根本不愿意用作Baylis-Hillman反应的底物。在我们的研究中，我们已经实现了使用超声技术将胡椒醛用作该反应的有用底物。获得的加合物用于制备关键中间体，以进行羟基化木脂素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01927-3
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 生成 (+/-)-methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  森田-巴利斯-希尔曼加合物的杂环化合物：5-氧代吡唑烷，亚芳基-5-氧代吡唑烷和氧代2,5-二氢吡唑的合成

  摘要：

  从Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物开始，描述了一种合成氧代吡唑烷，亚芳基-氧代吡唑烷和oxo-2,5-二氢吡唑的方法。该方法基于串联过程，该过程包括将氨基胍的迈克尔加成到甲硅烷基化和乙酰化的MBH加合物中，然后进行分子内环化。乙酰化的MBH加合物的使用也导致了不寻常的吡唑的合成，这是由意外的碱介导的平衡所促进的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.057

文献信息

• Piperonal as electrophile in the Baylis-Hillman reaction. A synthesis of hydroxy-β-piperonyl-γ-butyrolactone derivative
  作者：Wanda P. Almeida、Femando Coelho

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01927-3

  日期：1998.11

  Aromatic aldehydes are reluctant to serve as substrates for the Baylis-Hillman reaction at all under the relatively mild conditions. In our research, we have achieved that piperonal could be an useful substrate in this reaction, employing ultrasound technique. The adduct obtained was used in the preparation of key intermediates for the total synthesis of hydroxylated lignans.

  在相对温和的条件下，芳族醛根本不愿意用作Baylis-Hillman反应的底物。在我们的研究中，我们已经实现了使用超声技术将胡椒醛用作该反应的有用底物。获得的加合物用于制备关键中间体，以进行羟基化木脂素的全合成。
• Ozonolysis of Morita–Baylis–Hillman adducts originated from aromatic aldehydes: an expeditious diastereoselective approach for the preparation of α,β-dihydroxy-esters
  作者：Carlos A.M. Abella、Patrícia Rezende、Michele F. Lino de Souza、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.149

  日期：2008.1

  We disclose herein ozonolysis of Morita-Baylis-Hillman adducts originated from aromatic aldehydes. This efficient reaction provides alpha-ketoesters with different substitution patterns on the aromatic ring. Diastercoselective reduction of the corresponding alpha-ketoester obtained in the oxidative cleavage step provides alpha,beta-dihydroxy-esters with excellent degree of anti diastereoselection. The method is simple and easy to execute and is therefore a valuable alternative to prepare either alpha-ketoesters or alpha-dihydroxy-esters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AN ALTERNATIVE ROUTE TO THE SYNTHESIS OF LIGNANS INTERMEDIATES
  作者：Andrea Masunari、Elisa Ishida、Giordano Trazzi、Wanda P. Almeida、Fernando Coelho

  DOI：10.1081/scc-100104463

  日期：2001.1.1

  The preparation of beta -hydroxylignans intermediates via Baylis-Hillman reaction is described.
• Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol
  作者：Giordano Trazzi、Marcelo Fabiano André、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532010001200021

  日期：——

  Starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct we describe a simple and very efficient method for the diastereoselective preparation of hydroxylated beta-piperonyl-gamma-butyrolactones. To exemplify the efficiency of this approach we also describe a highly efficient synthesis for the biologically active lignans (+/-)-yatein, (+/-)-podorhizol and (+/-)-epi-podorhizol.
• Heterocycles from Morita–Baylis–Hillman adducts: synthesis of 5-oxopyrazolidines, arylidene-5-oxopyrazolidines, and oxo-2,5-dihydro-pyrazols
  作者：José Tiago M. Correia、Manoel T. Rodrigues、Hugo Santos、Cláudio F. Tormena、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.057

  日期：2013.1

  Starting from Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts, an approach for the synthesis of oxopyrazolidines, arylidene-oxopyrazolidines, and oxo-2,5-dihydropyrazoles is described. The method is based on a tandem process involving a Michael addition of amino-guanidine into silylated and acetylated MBH adducts, followed by intramolecular cyclization. The use of acetylated MBH adducts led also to the synthesis

  从Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物开始，描述了一种合成氧代吡唑烷，亚芳基-氧代吡唑烷和oxo-2,5-二氢吡唑的方法。该方法基于串联过程，该过程包括将氨基胍的迈克尔加成到甲硅烷基化和乙酰化的MBH加合物中，然后进行分子内环化。乙酰化的MBH加合物的使用也导致了不寻常的吡唑的合成，这是由意外的碱介导的平衡所促进的。