1-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1280219-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol；1-[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1280219-80-8
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO
• 分子量: 342.825
• InChiKey: RGFPJDSCHIZMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-2-(phenylethynyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  通过1,7-碳烯转移和芳烃CH官能化作用的1,6-二炔基二硫缩醛的金催化环化反应

  摘要：

  已经开发了金催化的1，6-二炔基二硫缩醛的环化，这为各种取代的苯并[a]芴衍生物提供了诱人的途径。该反应是通过炔丙基二硫缩醛部分的1,2-硫迁移至...

  DOI：

  10.1039/c6cc05302e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 正丁基锂 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-(2-((4-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钴与炔丙基片段的腈和二炔的钴催化区域选择性合成吡啶[ 2,1 - c ]吡啶

  摘要：

  已开发出一种高效的CoI 2 /邻菲咯啉催化带有TBS保护的炔丙醇片段的丁炔与腈的环加成反应。该方法以中等至优异的产率提供了对多种茚并[2,1- c ]吡啶衍生物的区域选择性通路，具有良好的官能团耐受性。发现邻菲咯啉作为二齿氮配体在该环加成反应中显示出高功效。

  DOI：

  10.1039/c8ob02419g

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diyne-4-en-3-ols: Stannyl Transfer from 2-Tributylstannylfuran Through Au/Sn Transmetalation
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201523

  日期：2012.6.18

  Gold‐tinted: A gold catalyzed cyclization reaction of 1,6‐diyne‐4‐en‐3‐ols, incorporating an in situ stannyl transfer reaction involving 2‐tributylstannylfuran, gives synthetically valuable 2‐stannylnaphthalenes (see scheme; DCE=dichloroethane). A gem‐diaurated furan complex, was isolated and fully characterized by X‐ray crystallographic analysis, and provides strong evidence for a tin to gold transmetalation

  金染色的：1,6-二炔-4-烯-3-醇的金催化环化反应，结合涉及2-三丁基锡烷基呋喃的原位锡烷基转移反应，产生了合成上有价值的2-锡烷基萘（见示意图; DCE =二氯乙烷） 。通过X射线晶体学分析分离出了一种由宝石渗析出的呋喃配合物，并对其进行了全面表征，并为从锡到金的过渡金属化步骤提供了有力的证据。
• Platinum-Catalyzed Tandem Cycloisomerization Reaction of Benzoendiynyl Esters: Regioselective Long-Range 1,5-Acyl Migration
  作者：Zhiyuan Chen、Xuegong Jia、Jiapian Huang、Jianjun Yuan

  DOI：10.1021/jo5020245

  日期：2014.11.7

  A PtII-catalyzed intramolecular chemo- and regioselective pentannulation/long-range 1,5-acyl migration reaction is described. This cascade cycloisomerization protocol produces a wide variety of benzofulvene diketones in good to excellent yields with exclusively the Z configuration of the exocyclic double bond of the final product. The 18O isotope experiment together with 13C NMR, HRMS, and HMBC analyses

  描述了Pt II催化的分子内化学和区域选择性戊环/长距离1,5-酰基迁移反应。该级联环异构化方案以最终产品的外环双键的Z构型唯一的Z构型，以良好至极佳的收率生产了多种苯并富勒烯二酮。在18带O同位素实验一起13 C NMR，HRMS，和HMBC分析在这一转变确认一个有趣的远距离酰基重排的过程。
• Gold-Catalyzed Cascade Friedel-Crafts/Furan-Yne Cyclization/Heteroenyne Metathesis for the Highly Efficient Construction of Phenanthrene Derivatives
  作者：Yifeng Chen、Guijie Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000644

  日期：2011.2.11

  A rapid access to highly substituted phenanthrenyl ketones through gold-catalyzed cyclization of 1,6-diyn-4-en-3-ols with furans has been developed. Gold catalysts are effective to catalyze three cascade processes involving Friedel–Crafts/furan-yne cyclization/heteroenyne metathesis through CO bond and alkyne activation. This method offers several advantages such as high selectivities and easily accessible

  已经开发了通过呋喃与金催化的1,6-diyn-4-en-3-ols环化反应，快速获得高度取代的菲基酮的方法。金催化剂可有效地催化三个级联过程，包括通过CO键和炔烃活化进行的Friedel-Crafts /呋喃-炔环化/杂烯复分解。该方法具有许多优势，例如高选择性和易于获得的起始原料。
• TBAF-Catalyzed Cyclization Reactions of <i>o</i> -(Alkynyl)phenyl Propargyl Alcohols with Malonate Esters: A Possible Cation-π Interaction as The Activation Approach
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Zongkang Wang、Duyi Shen、Tingting Chen、Nan Wu、Shina Yan、Jinmao You

  DOI：10.1002/ejoc.201901790

  日期：2020.2.28

  method has been devised for the synthesis of dihydroisobenzofuran derivatives through the reaction of in situ generated ynones with potentially C‐nucleophilic malonate esters. Both the basicity of fluoride anion and ammonium cation–π interaction with alkyne unit might play a crucial role in the cyclization reaction.

  通过原位产生的炔酮与潜在的C-亲核丙二酸酯的反应，已设计出一种有效的方法来合成二氢异苯并呋喃衍生物。氟阴离子和与阳离子单元的铵阳离子-π相互作用的碱性都可能在环化反应中起关键作用。
• Cobalt-catalyzed regioselective syntheses of indeno[2,1-<i>c</i>]pyridines from nitriles and diynes bearing propargyl fragments
  作者：Murong Xu、Zhong Zheng、Mengdan Wang、Lingkai Kong、Yujuan Ao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c8ob02419g

  日期：——

  highly efficient CoI2/o-phenanthroline catalyzed cycloaddition reaction of diynes bearing TBS protected propargylic alcohol fragments with nitriles has been developed. This methodology offers regioselective access, with good functional group tolerance, to various indeno[2,1-c]pyridine derivatives in moderate to excellent yields. It was found that o-phenanthroline as a bidentate nitrogen ligand showed

  已开发出一种高效的CoI 2 /邻菲咯啉催化带有TBS保护的炔丙醇片段的丁炔与腈的环加成反应。该方法以中等至优异的产率提供了对多种茚并[2,1- c ]吡啶衍生物的区域选择性通路，具有良好的官能团耐受性。发现邻菲咯啉作为二齿氮配体在该环加成反应中显示出高功效。