(7aS)-1,1-bis[4-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one | 865084-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7aS)-1,1-bis[4-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 865084-86-2
• 化学式: C₆₀H₅₃NO₈
• 分子量: 916.083
• InChiKey: DIBYQUUEVPKRMB-XKJQNMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-1,1-bis[4-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到bis[4-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  树枝状大分子担载脯氨醇的合成及其在酮的对映选择性还原中的应用

  摘要：

  合成了具有光学活性的树枝状氨基醇，并将其用于催化各种酮的对映选择性硼烷还原，具有良好的产率和高对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926253
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (7aS)-1,1-bis[4-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的树状配体，用于醛的对映选择性芳基转移反应

  摘要：

  合成了一系列基于手性吡咯烷二甲醇的树状配体，用于在（ArBO）3 / ZnEt 2体系中以高达98％ee的对映选择性芳基转移至醛类。

  DOI：

  10.1021/jo050994h

文献信息

• Synthesis of Dendrimer-Supported Prolinols and Their Application in Enantioselective Reduction of Ketones
  作者：Gang Zhao、Guang-yin Wang、Xin-yuan Liu

  DOI：10.1055/s-2006-926253

  日期：——

  Optically active dendritic amino alcohols were synthesized and applied to catalyze the enantioselective borane reduction of various ketones with good yield and high enantiomeric excesses.

  合成了具有光学活性的树枝状氨基醇，并将其用于催化各种酮的对映选择性硼烷还原，具有良好的产率和高对映体过量。
• Highly Effective and Recyclable Dendritic Ligands for the Enantioselective Aryl Transfer Reactions to Aldehydes
  作者：Xin yuan Liu、Xiao yu Wu、Zhuo Chai、Yong yong Wu、Gang Zhao、Shi zheng Zhu

  DOI：10.1021/jo050994h

  日期：2005.9.1

  A series of chiral pyrrolidinylmethanol-based dendritic ligands were synthesized for application in enantioselective aryl transfer reactions to aldehydes with the (ArBO)3/ZnEt2 system in up to 98% ee.

  合成了一系列基于手性吡咯烷二甲醇的树状配体，用于在（ArBO）3 / ZnEt 2体系中以高达98％ee的对映选择性芳基转移至醛类。
• Effective and recyclable dendritic ligands for the enantioselective epoxidation of enones
  作者：Xinyuan Liu、Yawen Li、Guangyin Wang、Zhuo Chai、Yongyong Wu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.019

  日期：2006.3

  An operationally simple and mild protocol for the catalytic enantioselective epoxidation of enones has been established using a series of chiral pyrrolidinylmethanol-based dendritic catalysts and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. The epoxides have been obtained in good yields and ee up to 78%. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.